9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-fluoren-9-ol | 3967-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-fluoren-9-ol
• 英文别名: 4-(9-Hydroxy-9-fluorenyl)-1-methylpiperidine；9-Hydroxy-9-<1-methyl-piperidyl-(4)>-fluoren；9-(1-methylpiperidin-4-yl)fluoren-9-ol
• CAS: 3967-47-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: ANYAQEVDOGVVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-fluoren-9-ol 以10%的产率得到4-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  赛庚啶衍生物作为组蛋白甲基转移酶Set7 / 9的抑制剂的立体构效关系。

  摘要：

  Set7 / 9是组蛋白赖氨酸甲基转移酶，但也被认为与多种病理生理功能有关。我们之前确定了赛庚啶，它具有Set7 / 9抑制剂，具有弯曲的三环二苯并亚戊烯和椅子状N-甲基哌啶部分，具有蝴蝶状分子构象。在这项工作中，我们合成了几种衍生物以检查空间结构与抑制活性的关系。我们发现，即使由于三环的10，11-烯烃键的减少或置换而导致的分子形状的微小变化，通常也会导致抑制活性的急剧降低。我们的结果不仅对开发更有效和选择性的抑制剂有用，而且对于新型抑制剂支架的构建也应是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.024
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 magnesium,1-methylpiperidin-4-ide,chloride 以 四氢呋喃 、 ammonium chloride 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Bis(aryl)alkene compounds

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物：##STR1##其中m=2-4，n和p可以相同也可以不同，是等于1、2或3的整数，但n和p的总和不得小于3也不得大于5，q=0或1，R是1,2,3,4-四氢-3-喹唑啉基团，可选择性取代的，1,3,4,6,11,11a-六氢-1,3-二氧-2H-吡嘧啶[1,2,-b]异喹啉-2-基团，1,2-二氢-1-氧-2-邻菲啰啉基团，可选择性取代的，公式W的2,6-二氧-1-哌嗪基团：##STR2##（R.sub.3是2-吡啶基团或可选择性取代的苯基团），公式Z的基团：##STR3##（R.sub.4是氨甲酰基团，氰基团，羟基羰基基团或具有1到6个碳原子的烷氧羰基基团），或公式Y的基团：##STR4##（R.sub.5是2-嘧啶基团，1-异喹啉基团，2-喹啉基团，2-吡啶基团，苄基团，可选择性取代的，2-噻唑基团，可选择性取代的，或2-苯并噻唑基团），且R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，各为取代的苯基团，或R.sub.1是苯基团，R.sub.2是2-吡啶基团（这两个基团可能各自被取代），或R.sub.1和R.sub.2，连同它们连接的碳原子，形成芴基团。药用产品

  公开号：

  US05028607A1

文献信息

• Bis(aryl)alkene pyrrolidine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05079249A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The invention relates to compounds of formula I: ##STR1## in which m=2-4, n and p, which may be identical or different, are an integer equal to 1, 2 or 3, with the proviso that the sum of n and p q=0 or 1, R is a 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-3-quinazolinyl radical, optionally substituted, a 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-1,3-dioxo-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinol-2-yl radical, a 1,2-dihydro-1-oxo-2-phthalazinyl radical, optionally substituted, a 2,6-dioxo-1-piperazinyl radical of formula W: ##STR2## (R.sub.3 is a 2-pyridyl radical or an optionally substituted phenyl radical), a radical of formula Z: ##STR3## (R.sub.4 is a carbamoyl radical, a cyano radical, a hydroxycarbonyl radical or an alkoxycarbonyl radical having 1 to 6 carbon atoms), or a radical of formula Y: ##STR4## (R.sub.5 is a 2-pyrimidinyl radical, a 1-isoquinolyl radical, a 2-quinolyl radical, a 2-pyridyl radical, a benzyl radical, optionally substituted, a 2-thiazolyl radical, optionally substituted, or a 2-benzothiazolyl radical) and either R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, each are a substituted phenyl radical, or R.sub.1 is a phenyl radical and R.sub.2 a 2-pyridyl radical (it being possible for each of these two radicals to be substituted), or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a fluorene radical. These compounds are useful as Serotonin Antagonists.

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中m=2-4，n和p，可以相同也可以不同，为1、2或3的整数，但n和p的和q=0或1，R是1,2,3,4-四氢-2,4-二氧-3-喹唑啉基基团，可选取代，1,3,4,6,11,11a-六氢-1,3-二氧-2H-吡嗪并[1,2-b]异喹啉-2-基基团，1,2-二氢-1-氧-2-菲啰啉基基团，可选取代，式子W的2,6-二氧-1-哌嗪基基团：##STR2##（其中R.sub.3是2-吡啶基基团或可选取代的苯基基团），式子Z的基团：##STR3##（其中R.sub.4是氨基甲酰基基团，氰基，羟基甲酰基基团或1-6碳原子的烷氧基甲酰基基团），或式子Y的基团：##STR4##（其中R.sub.5是2-嘧啶基基团，1-异喹啉基基团，2-喹啉基基团，2-吡啶基基团，苄基基团，可选取代，2-噻唑基基团，可选取代，或2-苯并噻唑基基团），且R.sub.1和R.sub.2要么相同且各为取代的苯基基团，要么R.sub.1是苯基基团且R.sub.2是2-吡啶基基团（这两个基团都可以取代），要么R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成芴基基团。这些化合物可用作5-羟色胺拮抗剂。
• Bis (aryl) alkene compounds of homopiperidines useful as
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05071847A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  The invention relates to compounds of formula I: ##STR1## in which m=2-4, n and p, which may be identical or different, are an integer equal to 1, 2 or 3, with the proviso that the sum of n and p is 5, q=0 or 1, R is a 1,2,3,4-tetrahydro-3-quinazolinyl radical, optionally substituted, a 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-1,3-dioxo-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinol-2-yl radical, a 1,2-dihydro-1-oxo-2-phthalazinyl radical, optionally substituted, a 2,6-dioxo-1-piperazinyl radical of formula W: ##STR2## (R.sub.3 is a 2-pyridyl radical or an optionally substituted phenyl radical), a radical of formula Z: ##STR3## (R.sub.4 is a carbamoyl radical, a cyano radical, a hydroxycarbonyl radical or an alkoxycarbonyl radical having 1 to 6 carbon atoms), or a radical of formula Y: ##STR4## (R.sub.5 is a 2-pyrimidinyl radical, a 1-isoquinolyl radical, a 2-quinolyl radical, a 2-pyridyl radical, a benzyl radical, optionally substituted, a 2-thiazolyl radical, optionally substituted, or a 2-benzothiazolyl radical) and either R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, each are a substituted phenyl radical, or R.sub.1 is a phenyl radical and R.sub.2 a 2-pyridyl radical (it being possible for each of these two radicals to be substituted), or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a fluorene radical. The compound have serotonin-antagonistic properties.

  本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中m = 2-4，n和p可以相同也可以不同，是等于1，2或3的整数，但n和p的和为5，q = 0或1，R是1,2,3,4-四氢-3-喹唑啉基基团，可选择性取代，1,3,4,6,11,11a-六氢-1,3-二氧杂-2H-吡嗪[1,2-b]异喹啉-2-基基团，1,2-二氢-1-氧杂-2-萘啉基基团，可选择性取代，公式W的2,6-二氧-1-哌嗪基基团：##STR2## （其中R.sub.3是2-吡啶基基团或可选择性取代的苯基基团），公式Z的基团：##STR3## （其中R.sub.4是氨基甲酰基基团，氰基，羟基甲酰基基团或具有1到6个碳原子的烷氧基甲酰基基团），或公式Y的基团：##STR4## （其中R.sub.5是2-嘧啶基基团，1-异喹啉基基团，2-喹啉基基团，2-吡啶基基团，苄基基团，可选择性取代，2-噻唑基基团，可选择性取代，或2-苯并噻唑基基团），且R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，均为取代苯基基团，或R.sub.1是苯基基团，R.sub.2是2-吡啶基基团（这两个基团均可能被取代），或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成芴基基团。该化合物具有5-羟色胺拮抗作用。
• US5028607A
  申请人：——

  公开号：US5028607A

  公开（公告）日：1991-07-02
• US5071847A
  申请人：——

  公开号：US5071847A

  公开（公告）日：1991-12-10
• US5079249A
  申请人：——

  公开号：US5079249A

  公开（公告）日：1992-01-07