3-(9H-fluoren-9-yl)-1H-indole | 1220099-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-9-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(fluoren-9-yl)-1H-indole
• CAS: 1220099-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: WUJGTDLEQSMXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 9-芴酮 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 二苯甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3-(9H-fluoren-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轻松访问炔烃的文库：铟催化下的羰基化合物和氢硅烷对吲哚的还原烷基化

  摘要：

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500502

文献信息

• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• Easy Access to a Library of Alkylindoles: Reductive Alkylation of Indoles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes under Indium Catalysis
  作者：Shota Nomiyama、Takehiro Hondo、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201500502

  日期：2016.3.31

  By applying carbonyl compounds as sources of alkyl groups to the indium‐catalyzed reductive alkylation of indoles, a reliable and practical method capable of offering a wide range of alkylindoles with structural diversity has been developed. An important feature of this method is that the loading of the indium catalyst can be reduced by more than that of the original alkyne‐based system.

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。