4-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 72629-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-fluoren-9-ylidene-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester；9-(1-Ethoxycarbonylpiperidin-yliden)-fluoren；Ethyl 4-fluoren-9-ylidenepiperidine-1-carboxylate
• CAS: 72629-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: LKXNIPPHTRNEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  低价钛新合成赛庚啶和相关化合物

  摘要：

  描述了一种基于两种合适的酮与低价钛的不对称二羰基偶联制备联苯亚甲基哌啶，赛庚啶和相关化合物的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89809-4
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到4-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  低价钛新合成赛庚啶和相关化合物

  摘要：

  描述了一种基于两种合适的酮与低价钛的不对称二羰基偶联制备联苯亚甲基哌啶，赛庚啶和相关化合物的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89809-4

文献信息

• Synthesis, Affinity at 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C Serotonin Receptors and Structure-Activity Relationships of a Series of Cyproheptadine Analogues.
  作者：Maria Angeles HONRUBIA、Jesus RODRIGUEZ、Rosa DOMINGUEZ、Estrella LOZOYA、Francesc MANAUT、Julio A. SEIJAS、Maria Carmen VILLAVERDE、Jose M. CALLEJA、Maria Isabel CADAVID、Saul MAAYANI、Ferran SANZ、Maria Isabel LOZA

  DOI：10.1248/cpb.45.842

  日期：——

  exhibited the same order of activities at every type of receptor, and the most active molecules presented certain steric (butterfly conformation of the tricyclic system) and electrostatic (proton affinity on the top of the central rings) patterns. It is concluded that the activity of cyproheptadine derivatives at 5-HT2 receptors is related to these molecular features, which make feasible a common disposition

  赛庚啶是对2型（5-HT2）受​​体具有高度亲和力的药物。我们研究了通过修饰Cyp（二苯并环庚二烯）的三环系统获得的一系列化合物：2f（噻吨并蒽），2g（并吨蒽），2h（二氢二苯并环庚二烯），2j（二苯基），2i（芴）和3b（苯甲基）。它们对大鼠大脑皮层5-HT2A受体的活性为（pKi +/- SEM）：8.80 +/- 0.11（Cyp），8.60 +/- 0.07（2f），8.40 +/- 0.02（2g），8.05 + / -0.03（2h），7.87 +/- 0.12（2j），6.70 +/- 0.02（2i）和6.45 +/- 0.02（3b）; 大鼠胃底5-HT2B受体（pA2 +/- SEM）的值是：9.14 +/- 0.25（Cyp），8.49 +/- 0.07（2f），7.58 +/- 0.58（2g），7.02 +/- 0.14（2h），6.07 +/- 0.20（2j
• Studies on psychotropic agents. V. Synthesis of 1-substituted spiro[dibenz[b,f]oxepin-11,4'-piperidine]-10(11H)-one and related compounds.
  作者：YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.27.2056

  日期：——

  Tricyclic compounds (12, 17 and 20) combined with a spiro-system at the 4 position of 1-substituted piperidine were synthesized for pharmacological testing. They could be prepared by a sequence of reactions involving the Pinacol rearrangement of 9-(1-ethoxy-carbonyl-4-piperidinyl) fluorene-9, 4'-diol (9) or the cyclization of 1-benzyl-4-(o-substituted phenyl)-4-carboxy (or cyano) piperidine (15a and 16). 9-(1-Methyl-1, 2, 3, 6-tetrahydro-4-pyridinyl) xanthene (or -anthracene) (21 and 26) and 3-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-phenanthro [9, 10-d] azepine (27) were also prepared by the Wagner-Meerwein rearrangement of α hydroxy spiro compounds (19b, 19d, and 11, respectively). Among the compounds synthesized, 1-methyl-1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahydrospiro [[4H] azepine-4, 9'-fluorene]-5-ol (8) showed marked anti-convulsant activity.

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。
• NAGAI Y.; UNO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2056-2064
  作者：NAGAI Y.、 UNO H.

  DOI：——

  日期：——
• CID, M. M.;SEIJAS, J. A.;VILLAVERDE, M. C.;CASTEDO, L., TETRAHEDRON., 44,(1988) N 19, C. 6197-6200
  作者：CID, M. M.、SEIJAS, J. A.、VILLAVERDE, M. C.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——
• US5028607A
  申请人：——

  公开号：US5028607A

  公开（公告）日：1991-07-02