1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1374019-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1374019-22-3
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O
• 分子量: 402.455
• InChiKey: AYUBJTGRLWMFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 氯甲烷 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化铱（III）配合物作为双光子磷光探针，用于在活细胞中跟踪特定的线粒体动力学

  摘要：

  五种与2-苯基咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（IrL1 – IrL5）合成并发展为在双光子（750 nm）激发下成像和跟踪活细胞中的线粒体，在750 nm处双光子吸收截面为48.8–65.5 GM。共聚焦显微镜和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）表明，这些络合物在5分钟内选择性地积聚在线粒体中，而无需使用其他试剂进行膜透化或更换培养基。另外，光漂白实验和发光测量结果证实了这些络合物在连续激光照射和生理pH抗性下的光稳定性。此外，使用3D多细胞球体的结果证明了这两种光子发光复合体在深度穿透成像中的熟练程度。

  DOI：

  10.1002/chem.201501882
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以71.2%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  环金属化铱（III）配合物作为双光子磷光探针，用于在活细胞中跟踪特定的线粒体动力学

  摘要：

  五种与2-苯基咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（IrL1 – IrL5）合成并发展为在双光子（750 nm）激发下成像和跟踪活细胞中的线粒体，在750 nm处双光子吸收截面为48.8–65.5 GM。共聚焦显微镜和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）表明，这些络合物在5分钟内选择性地积聚在线粒体中，而无需使用其他试剂进行膜透化或更换培养基。另外，光漂白实验和发光测量结果证实了这些络合物在连续激光照射和生理pH抗性下的光稳定性。此外，使用3D多细胞球体的结果证明了这两种光子发光复合体在深度穿透成像中的熟练程度。

  DOI：

  10.1002/chem.201501882

文献信息

• Photophysical studies of fused phenanthrimidazole derivatives as versatile π-conjugated systems for potential NLO applications
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Marimuthu Venkatesh Perumal

  DOI：10.1016/j.saa.2012.01.066

  日期：2012.6

  Two new heterocyclic imidazole derivatives consists of pi-conjugated system attached to a phenanthrimidazole moiety have been synthesized in moderate yield by the condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione with substituted aromatic aldehydes and 4-methoxyaniline in the presence of ammonium acetate in ethanol medium. The photophysical properties of these imidazole derivatives were studied in several solvents. These derivatives were evaluated concerning their solvatochromic properties and molecular optical nonlinearities. Their electric dipole moment (mu) and hyperpolarizability (beta) have been calculated theoretically and the results indicate that the extension of the pi-framework of the ligands has an effect on the NLO properties of these imidazole derivatives. The non-zero tensor components of these imidazole derivatives reveal that they possess potent non-linear optical (NLO) behavior. The energies of the HOMO and LUMO levels and the molecular electrostatic potential (MEP) energy surface studies have exploited the existence of intramolecular charge transfer (ICT) within the molecule. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cyclometalated Iridium(III) Complexes as Two-Photon Phosphorescent Probes for Specific Mitochondrial Dynamics Tracking in Living Cells
  作者：Chengzhi Jin、Jiangping Liu、Yu Chen、Leli Zeng、Ruilin Guan、Cheng Ouyang、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/chem.201501882

  日期：2015.8.17

  Five cyclometalated iridium(III) complexes with 2‐phenylimidazo[4,5‐f][1,10]phenanthroline derivatives (IrL1–IrL5) were synthesized and developed to image and track mitochondria in living cells under two‐photon (750 nm) excitation, with two‐photon absorption cross‐sections of 48.8–65.5 GM at 750 nm. Confocal microscopy and inductive coupled plasma‐mass spectrometry (ICP‐MS) demonstrated that these

  五种与2-苯基咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（IrL1 – IrL5）合成并发展为在双光子（750 nm）激发下成像和跟踪活细胞中的线粒体，在750 nm处双光子吸收截面为48.8–65.5 GM。共聚焦显微镜和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）表明，这些络合物在5分钟内选择性地积聚在线粒体中，而无需使用其他试剂进行膜透化或更换培养基。另外，光漂白实验和发光测量结果证实了这些络合物在连续激光照射和生理pH抗性下的光稳定性。此外，使用3D多细胞球体的结果证明了这两种光子发光复合体在深度穿透成像中的熟练程度。