(2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-butyric acid | 137787-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 137787-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO₅
• 分子量: 356.59
• InChiKey: DUHHWCZUTZYIAK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-butyric acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific synthesis of D- and L-allo-threonines and trichlorinated derivatives suitable for the preparation of tritium labelled material.

  摘要：

  D- or L- serine can be converted to L- or D-gamma,gamma,gamma-trichloro-allo-threonine, which on catalytic hydrogenolysis give diastereomerically pure L-allo- or D-allo-threonine respectively. This procedure can be adapted to the preparation of tritium labelled material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74479-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 18-冠醚-6 jones reagent 、 Dowex-50W-H⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific synthesis of D- and L-allo-threonines and trichlorinated derivatives suitable for the preparation of tritium labelled material.

  摘要：

  D- or L- serine can be converted to L- or D-gamma,gamma,gamma-trichloro-allo-threonine, which on catalytic hydrogenolysis give diastereomerically pure L-allo- or D-allo-threonine respectively. This procedure can be adapted to the preparation of tritium labelled material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74479-0