2,2'-(1H-imidazole-4,5-diyl)bis(1H-benzo[d]imidazole) | 54296-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-(1H-imidazole-4,5-diyl)bis(1H-benzo[d]imidazole)
• 英文别名: 4,5-bis(benzimidazole-2-yl)imidazole；4,5-bis(benzimidazol-2-yl)imidazole；1H,1'H-2,2'-(1H-imidazole-4,5-diyl)-bis-benzoimidazole；H3Imbzim；4,5-Bis(2-benzoimidazonyl)imidazol；2,2'-(1H-Imidazole-4,5-diyl)bis(1H-benzo[d]imidazole)；2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-imidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 54296-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆
• 分子量: 300.322
• InChiKey: GJWZLOMKYIHMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1H-imidazole-4,5-diyl)bis(1H-benzo[d]imidazole) 在 HClO₄ 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4,5-bis(benzimidazol-2-yl)imidazole(-1H))bis(2,2'-bipyridine)ruthenium(II)*(phosphoric acid)](1+)
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-双（苯并咪唑-2-基）咪唑（H 3 mbzim）和2,2'-联吡啶的阴离子的比色传感器的单金属和双金属钌（II）配合物：合成，表征和结合研究

  摘要：

  组成[[bpy）2 Ru（H 3 Imbzim）]（ClO 4）2 ·2H 2 O（1）和[（bpy）2 Ru（H 2 Imbzim）Ru的混合配体单金属和双金属钌（II）配合物合成了（bpy）2 ]（ClO 4）3 ·CH 2 Cl 2（2），其中H 3 Imbzim = 4,5-双（苯并咪唑-2-基）咪唑，bpy = 2,2'-联吡啶并使用标准的分析和光谱技术进行表征。两种化合物的X射线晶体结构均已确定，结果表明1在三斜晶系形式，空间群结晶P 1和2是在单斜晶形式，空间群P 2（1）/米。在乙腈溶液中使用吸收，发射和1 H NMR光谱研究对配合物1和2以及母体H 3 Imbzim的阴离子结合特性进行了彻底研究，结果表明这两种金属受体均可以作为传感器与F - ，对于ACO - ，而且，在一定程度上，用于h 2 PO 4 -。在相对较低的阴离子浓度下，形成了1：1的氢键加合物。但是，在过量

  DOI：

  10.1021/ic9022272
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,2'-(1H-imidazole-4,5-diyl)bis(1H-benzo[d]imidazole)
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the synthesis of fused benzimidazole–imidazoles via deprotection and cyclization reactions

  摘要：

  A fused benzimidazole imidazole scaffold was designed and synthesized using a facile procedure involving deprotection and cyclization reactions. The acidic conditions and high yields for the benzimidazole ring closure allow potential application of this efficient methodology for the design and synthesis of a range of bioactive compounds. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.008

文献信息

• Synthesis, Structural Characterization, and Photophysical, Electrochemical, Intercomponent Energy-Transfer, and Anion-Sensing Studies of Imidazole 4,5-Bis(benzimidazole)-Bridged Os^IIOs^II and Ru^IIOs^II Bipyridine Complexes
  作者：Debasish Saha、Shyamal Das、Dinesh Maity、Supriya Dutta、Sujoy Baitalik

  DOI：10.1021/ic100905u

  日期：2011.1.3

  Homo- and heterobimetallic complexes of composition [(bpy)2MII(H2Imbzim)M′II(bpy)2](ClO4)3·nH2O, where MII = M′II = Os (1), MII = Ru and M′II = Os (2), H3Imbzim = 4,5-bis(benzimidazole-2-yl)imidazole, and bpy = 2,2′-bipyridine, have been synthesized and characterized using standard analytical and spectroscopic techniques. Both of the complexes crystallized in monoclinic form with the space group P21/m

  均聚物和组合物双核配合物[（联吡啶）2中号II（H 2 Imbzim）M' II（BPY）2 ]（CLO 4）3 · Ñ ħ 2 O，其中M II = M' II = OS（1）中，M II = Ru和M' II = OS（2），H 3 Imbzim = 4,5-双（苯并咪唑-2-基）咪唑，和联吡啶= 2,2'-联吡啶，已被合成，并使用标准特征分析和光谱技术。两种配合物均以单斜晶形式结晶，并具有空间群P 21 /米为1和P 2 1 / Ñ为2。配合物的吸收光谱，氧化还原行为和发光特性已被彻底研究。该络合物在紫外线区域显示非常强烈的，以配体为中心的吸收带，在可见光区域显示出中等强度的金属到配体电荷转移（MLCT）带。双金属络合物显示两个连续的单电子可逆金属中心氧化。游离H 3的强荧光通过将能量转移到金属基单元中，Imbzim在金属络合物中被完全淬灭，从而显示出其特征性的MLCT磷光。杂金属配
• Saha, Debasish; Das, Shyamal; Maity, Dinesh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2011, vol. 50, # 9-10, p. 1418 - 1428
  作者：Saha, Debasish、Das, Shyamal、Maity, Dinesh、Baitalik, Sujoy

  DOI：——

  日期：——
• Monometallic and Bimetallic Ruthenium(II) Complexes Derived from 4,5-Bis(benzimidazol-2-yl)imidazole (H₃Imbzim) and 2,2′-Bipyridine as Colorimetric Sensors for Anions: Synthesis, Characterization, and Binding Studies
  作者：Debasish Saha、Shyamal Das、Chanchal Bhaumik、Supriya Dutta、Sujoy Baitalik

  DOI：10.1021/ic9022272

  日期：2010.3.1

  hydrogen-bonded adduct was formed; however, in the presence of an excess of anions, stepwise deprotonation of the two benzimidazole NH fragments occurred, an event that was signaled by the development of vivid colors visible with the naked eye. Double deprotonation was also observed in the presence of hydroxide. Less basic anions (AcO− and H2PO4−) induce deprotonation of only one NH. The effect of solvents on

  组成[[bpy）2 Ru（H 3 Imbzim）]（ClO 4）2 ·2H 2 O（1）和[（bpy）2 Ru（H 2 Imbzim）Ru的混合配体单金属和双金属钌（II）配合物合成了（bpy）2 ]（ClO 4）3 ·CH 2 Cl 2（2），其中H 3 Imbzim = 4,5-双（苯并咪唑-2-基）咪唑，bpy = 2,2'-联吡啶并使用标准的分析和光谱技术进行表征。两种化合物的X射线晶体结构均已确定，结果表明1在三斜晶系形式，空间群结晶P 1和2是在单斜晶形式，空间群P 2（1）/米。在乙腈溶液中使用吸收，发射和1 H NMR光谱研究对配合物1和2以及母体H 3 Imbzim的阴离子结合特性进行了彻底研究，结果表明这两种金属受体均可以作为传感器与F - ，对于ACO - ，而且，在一定程度上，用于h 2 PO 4 -。在相对较低的阴离子浓度下，形成了1：1的氢键加合物。但是，在过量
• Efficient method for the synthesis of fused benzimidazole–imidazoles via deprotection and cyclization reactions
  作者：Zhong-Zhu Chen、Shi-Qiang Li、Wen-Li Liao、Zhi-Gang Xie、Ming-Shu Wang、Yun Cao、Jin Zhang、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.008

  日期：2015.11

  A fused benzimidazole imidazole scaffold was designed and synthesized using a facile procedure involving deprotection and cyclization reactions. The acidic conditions and high yields for the benzimidazole ring closure allow potential application of this efficient methodology for the design and synthesis of a range of bioactive compounds. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.