(+)-(S)-N-(2,6-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine | 137332-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-(2,6-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine
• 英文别名: (2S)-2-N-[(2,6-dichloro-3-nitrophenyl)methyl]propane-1,2-diamine
• CAS: 137332-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 278.138
• InChiKey: UONHYUAWENKKDD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-(2,6-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (+)-(S)-4,5,6,7-四氢-8-氯-5-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)咪唑并[4,5,1-jk][1,4]苯并二氮杂卓-2-(1H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs

  摘要：

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jo00027a019
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (+)-(S)-N-(2,6-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs

  摘要：

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jo00027a019

文献信息

• J. Org. Chem. 1992, 57, 97-100
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn

  DOI：10.1021/jo00027a019

  日期：1992.1

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.