1,2-dihydro-5-(1H-indol-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione | 369614-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-(1H-indol-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 369614-61-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: OOXRYRJXISSNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-(1H-indol-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以24%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-糖苷和S，N-二糖苷的区域选择性合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.047
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-dihydro-5-(1H-indol-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091