N-dodecanoyl-L-threonine | 14379-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecanoyl-L-threonine
• 英文别名: N-Lauroyl-L-threonine；dodecanoyl-L-threonine；(2S,3R)-2-(dodecanoylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 14379-57-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄
• 分子量: 301.426
• InChiKey: BHPUZXHJBNPVQQ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecanoyl-L-threonine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((2S,3R)-1-(oleylamino)-1-oxo-3-((β-D-galactopyranosyl)oxy)butan-2-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl dodecanoyl-L-threoninate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-dodecanoyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-acyl amide natural products using a versatile adenylating biocatalyst
  作者：Piera M. Marchetti、Shona M. Richardson、Noor M. Kariem、Dominic J. Campopiano

  DOI：10.1039/c9md00063a

  日期：——

  Natural products are secondary metabolites produced by many different organisms such as bacteria, fungi and plants. These biologically active molecules have been widely exploited for clinical application. Here we investigate TamA, a key enzyme from the biosynthetic pathway of tambjamine YP1, an acylated bipyrrole that is produced by the marine microorganism Pseudoalteromonas tunicata. TamA is a didomain

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。
• Synthesis and Antitumor Activities of Glycine-exchanged Analogs of Spicamycin.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.504

  日期：——

  A series of SPM VIII analogs were synthesized to investigate the effect of the amino acid moiety on the antitumor activity. The L-threonine analog and the glycylglycine analog of SPM VIII showed much higher cytotoxity to P388 murine leukemia cells (IC50 5.8 nM and 0.11 nM, respectively) than SPM VIII (IC50 25 nM). However, replacement of the glycine moiety with other amino acids greatly reduced the antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft model. This study indicated that the glycine moiety of SPM VIII is crucial for the antitumor effect.

  合成了一系列SPM VIII的类似物，以研究氨基酸部分对抗肿瘤活性的影响。L-苏氨酸类似物和甘氨酸甘氨酸类似物对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性明显高于SPM VIII（IC50分别为5.8 nM和0.11 nM，而SPM VIII的IC50为25 nM）。然而，用其他氨基酸替代甘氨酸部分则显著降低了对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性。这项研究表明SPM VIII的甘氨酸部分对抗肿瘤效果至关重要。
• Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid
  申请人：AJINOMOTO CO. INC.

  公开号：US20030125227A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A method for preparing a highly purified N-long chain acyl neutral amino acid for use of a detergent and the like in a simple and convenient manner and in a high yield by reacting a neutral amino acid such as glycine, &ggr;-aminobutyric acid, and alanine, with a saturated or unsaturated fatty acid halide having 8 to 22 carbon atoms, wherein the reaction is performed in a mixture of water and one or more kinds of hydrophilic organic solvents selected from the group consisting of acetone, acetonitrile, a secondary alcohol having 3 or 4 carbon atoms, and a tertiary alcohol having 4 carbon atoms such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol in the presence of a base.

  一种制备高度纯化的N长链酰基中性氨基酸的方法，以便在洗涤剂等中简单方便地使用，并且高收率。该方法是将中性氨基酸（如甘氨酸、γ-氨基丁酸和丙氨酸）与具有8到22个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸卤化物反应，反应在水和从丙酮、乙腈、具有3或4个碳原子的二级醇和四碳原子的三级醇（如异丙醇、丁醇和叔丁醇）中选择的一种或多种亲水性有机溶剂的混合物中，在碱的存在下进行。
• Detergent composition
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0687721A2

  公开（公告）日：1995-12-20

  The present invention offers a detergent composition containing an N-acylthreonine salt which exhibits little irritation to the skin and hair as well as an improved foam maintenance, foam quality and feel upon use. Provided is a detergent composition containing (A) N-acylthreonine salt in which the acyl group is a fatty acid residue having 8-22 carbon atoms and (B) higher fatty acid salt having 8-22 carbon atoms and also a detergent composition as such which further contains another surface-active agent.

  本发明提供了一种含有 N-酰基苏氨酸盐的洗涤剂组合物，该组合物对皮肤和头发的刺激性很小，而且在使用时泡沫的维持性、泡沫质量和手感都有所改善。 本发明提供了一种含有（A）N-酰基苏氨酸盐的洗涤剂组合物，其中酰基是具有 8-22 个碳原子的脂肪酸残基；（B）具有 8-22 个碳原子的高级脂肪酸盐，还提供了进一步含有另一种表面活性剂的洗涤剂组合物。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。