tert-butyl (R)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)-4-oxobutan-2-ylcarbamate | 1364122-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)-4-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-imidazol-1-yl-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1364122-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃N₃O₃
• 分子量: 383.37
• InChiKey: NNILWNHERXQEQA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (R)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)-4-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA-AMINÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012035549A3

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARING 3-AMINO-4-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)BUTANOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-AMINO-4-(2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYL)BUTANOÏQUE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014086325A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention provides a new method of preparing 3-arnino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid derivatives of general formula (1), which are mainly useful as advanced intermediates of some dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors. Pg is a commonly used protecting group, especially t-butyloxycarbonyl (Boc), benzyloxycarbonyl (Cbz), acetyl or trifluoroacetyl, and R is NR1R2, wherein R1 and R2 is the same or different substituent, which may be hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl, or R1 together with R2 form a substituted or unsubstituted 4-, 5-, or 6-membered heterocyclic containing at least one nitrogen atom, especially a derivative of piperazine. The reaction is carried out using condensation reagent of general formula (3), wherein X is a halide anion, and the reaction is carried out in the environment of a polar organic solvent.

  本发明提供了一种制备通式（1）中的3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸衍生物的新方法，它们主要用作一些二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂的先进中间体。Pg是一种常用的保护基，尤其是叔丁氧羰基（Boc）、苄氧羰基（Cbz）、乙酰基或三氟乙酰基，而R是NR1R2，其中R1和R2是相同或不同的取代基，可以是氢、取代或未取代的C1-6烷基，或R1与R2一起形成取代或未取代的4、5或6元杂环，其中至少含有一个氮原子，尤其是哌嗪的衍生物。反应是使用通式（3）的缩合试剂进行的，其中X是卤素阴离子，并在极性有机溶剂环境中进行反应。