N,O,O-Tris(trimethylsilyl)threonin | 7537-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O,O-Tris(trimethylsilyl)threonin
• 英文别名: L-threonine TMS；(2S,3R)-2-(Trimethylsilylamino)-3-(trimethylsilyloxy)butanoic acid trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (2S,3R)-2-(trimethylsilylamino)-3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 7537-02-2
• 化学式: C₁₃H₃₃NO₃Si₃
• 分子量: 335.666
• InChiKey: GTYBQDCOPQDAPP-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1367.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O,O-Tris(trimethylsilyl)threonin 、 2-(三苯基膦)乙基氯化物 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>threonin-chlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-苏氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,O,O-Tris(trimethylsilyl)threonin
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302

文献信息

• Ruehlmann,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 32, p. 37 - 42
  作者：Ruehlmann,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mamos, Petros; Sanida, Chariklia; Barlos, Kleomenis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1083 - 1084
  作者：Mamos, Petros、Sanida, Chariklia、Barlos, Kleomenis

  DOI：——

  日期：——
• Kunz, Horst; Schaumloeffel, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1784 - 1793
  作者：Kunz, Horst、Schaumloeffel, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von geschützten Asparagin-Glycopeptiden durch N-terminale Peptidketten- Verlängerung. _ Teilsequenzen der Rinder-Desoxyribonuclease A und des luteinisierenden Hormons
  作者：Horst Kunz、Hermann Kauth

  DOI：10.1002/jlac.198319830302

  日期：1983.3.15

  bleiben. Durch Kondensation von 22 mit Peoc-Aminosäuren 8 entstehen die voll geschützten N4-Glycosylasparagin-Dipetide 24 und 30. Bei Kondensation der N2 deblockierten N4-Glycosylasparaginester 22 mit den Peoc-Peptiden 13b oder 13c werden die geschützten Glycotripeptide 28 bzw. 31 gebildet, die Partialsequenzen aus der Rinder-Desoxyribonucloase A bzw. der LH-β-Untereinheit darstellen. Auch kann von dem

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。