HFA-Thr | 150582-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HFA-Thr
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 150582-55-1
• 化学式: C₇H₇F₆NO₃
• 分子量: 267.128
• InChiKey: ZIXDOUZMCXSOJH-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HFA-Thr 在 甲醇 作用下， 以51%的产率得到Cyclo-(L-Thr)2
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen

  摘要：

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00814141
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 HFA-Thr
  参考文献：
  名称：

  Radics, Gabor; Schedel, Hartmut; Heistracher, Elisabeth, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 213 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent: A New Approach to O-Glycosides
  作者：Klaus Burger、Michael Kluge、Beate Koksch、Susanna Fehn、Christoph Böttcher、Lothar Hennig、Gerhard Müller

  DOI：10.3987/com-04-s(p)6

  日期：——

  O-Glycosylated hexafluoroacetone-protected amino acid derivatives have been synthesized starting from serine, threonine, 4-hydroxyproline and tyrosine. They represent a new class of building blocks suitable for a divergent approach to O-glycopeptides.
• A New Approach to Glycopeptides
  作者：Klaus Burger、Michael Kluge、Susanna Fehn、Beate Koksch、Lothar Hennig、Gerhard Müller

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1414::aid-anie1414>3.0.co;2-l

  日期：1999.5.17

  In only three or four steps glycosylated dipeptide and tripeptide fragments, respectively (see scheme), can be obtained from hydroxy amino acids by using a novel protecting group/activation concept. The method presented is even superior to the pentafluorophenyl ester method.
• Radics, Gabor; Schedel, Hartmut; Heistracher, Elisabeth, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 213 - 225
  作者：Radics, Gabor、Schedel, Hartmut、Heistracher, Elisabeth、Sieler, Joachim、Hennig, Lothar、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.