N-benzyloxycarbonyl-L-valine 2-pyridylthiol ester | 33857-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-valine 2-pyridylthiol ester
• 英文别名: Z-L-Val-SPy；S-pyridin-2-yl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanethioate
• CAS: 33857-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: WFNCWIHTKXBSSK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-valine 2-pyridylthiol ester 生成 Z-缬氨酰-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  OFUNA, YASUSI;KUROKAVA, NARUDZUKO;XORI, KEHJDZI;SAKATANI, MASAXIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 CBZ-L-缬氨酸 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-valine 2-pyridylthiol ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x

文献信息

• Total synthesis of echinocandins. II. Total synthesis of echinocandin D via efficient peptide coupling reactions
  作者：Natsuko. Kurokawa、Yasufumi. Ohfune

  DOI：10.1021/ja00279a065

  日期：1986.9

  protected to avoid the y-butyrolactonization as well as pyrrolidine formation. Introduction of the linoleyl moiety onto the amino group (6d 7b) followed by the oxidation of the alcohol gave the aldehyde 7c, which upon protection with the dimethyl acetal moiety gave the acetal 7d (42% from 6d). This was converted to 7e by the following sequence of reactions: (i) 1 N NaOH, (ii) CH2N2, and (iii) tert-butyldimethylsilyl

  适当保护以避免γ-丁内酯化以及吡咯烷的形成。将亚油基部分引入氨基(6d 7b)，然后将醇氧化得到醛7c，在用二甲基缩醛部分保护后得到缩醛7d(42%来自6d)。通过以下反应顺序将其转化为7e：(i) 1N NaOH，(ii) CH 2 N 2 和(iii)叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷~磺酸盐/2,6-碘丁烷；~7e，来自7d的87%；[ . ] * 'D 8。3 O(c 0.7，CHCl3)。至此，我们高效地完成了棘白菌素组成氨基酸的合成。棘白菌素 D (3) 的全合成将在以下论文中进行描述。
• Amino-acids and peptides. Part XXXIV. Anchimerically assisted coupling reactions: the use of 2-pyridyl thiolesters
  作者：K. Lloyd、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39710002890

  日期：——

  presented of the use in peptide synthesis of esters for which aminolysis is assisted by a neighbouring group. 2-Pyridyl thiolesters of phthaloyl-, benzyloxycarbonyl-, and t-butoxycarbonyl-amino-acids are described, and it is shown that they condense very rapidly even with hindered amino-esters to give high yields of protected dipeptides. Phthaloyl-L-phenylalanine pyrimidin-2-yl thiolester is also described

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。
• Ahmed, A; Akhter, H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 564 - 565
  作者：Ahmed, A、Akhter, H

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious amide-forming reactions using thiol esters
  作者：Michio Kurosu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02132-2

  日期：2000.1

  The reaction of a 2-pyridylthiol ester with a dimethylaluminum amide leads to the rapid formation of the corresponding amide. The tolylthiol esters can be activated with silver trifluoroacetate and coupled even with poorly reactive amino compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OFUNA, YASUSI;KUROKAVA, NATSUKO;XORI, KEHJKO
  作者：OFUNA, YASUSI、KUROKAVA, NATSUKO、XORI, KEHJKO

  DOI：——

  日期：——