N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-threonine | 72635-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-threonine
• 英文别名: N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonine；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 72635-82-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: MLUZBVCRLPTDNE-XBFCOCLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 三甲基硅咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x

文献信息

• Synthesis and antipepsin activities of peptides having a valine or valylvaline moiety at the N-terminus.
  作者：KOZO OKADA、YOTARO KUROSAWA、SOTOO NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.27.2163

  日期：——

  A series of peptides having a valine or valyvaline moiety at the N-terminus, 1-13, was prepared and their antipepsin activities were tested. All of the peptides possessing an N-acyl-Val-Val moiety, except one, showed some inhibitory activity against pepsin, while compounds lacking N-acyl-Val-Val showed no inhibition even at a concentration of 50 μg/ml. Compound 12, a pepstatin analog, in which a tyrosine residue is present instead of AHMHA of pepstatins, was the most potent inhibitor among the synthetic peptides, but its activity was markedly lower than that of pepstatin A. Compounds 10, 12, and 13 showed neither agonistic nor antagonistic effects on pepstatin A, suggesting major differences in binding abilities of the synthetic peptides and of pepstatin A to the enzyme. The importance of the AHMHA residue of pepstatins in relation to the inhibitory activity is discussed.

  合成了一系列在N端具有缬氨酸或二缬氨酸基团的肽，编号为1-13，并测试了它们的抗胃蛋白酶活性。所有具有N-酰基-缬-缬二肽基团的肽，除了一个，显示出一定的抑制胃蛋白酶活性，而缺乏N-酰基-缬-缬二肽基团的化合物即使在50μg/ml的浓度下也没有抑制作用。化合物12是pepstatin的类似物，其中的酪氨酸残基替代了pepstatins中的AHMHA，是合成肽中抑制作用最强的，但其活性明显低于pepstatin A。化合物10、12和13对pepstatin A既没有激动作用也没有拮抗作用，这表明合成肽和pepstatin A与酶的结合能力存在显著差异。文中讨论了pepstatins中AHMHA残基对抑制活性的重要性。
• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。