4-Bromo-3-phenyl-1H-benzo-2-pyran-1-one | 22115-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-3-phenyl-1H-benzo-2-pyran-1-one
• 英文别名: 4-bromo-3-phenyl-1H-isochromen-1-one；4-Bromo-3-phenyl-isocoumarin；4-bromo-3-phenylisocoumarin；4-bromo-3-phenyl-isochromen-1-one；4-Brom-3-phenyl-isocumarin；1h-2-Benzopyran-1-one,4-bromo-3-phenyl-；4-bromo-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 22115-36-2
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: YDUDDRNJBAOWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101.0 °C
• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-phenyl-1H-benzo-2-pyran-1-one 在 乙醇 、 锌 作用下， 以81 %的产率得到3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 五溴化磷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Bromo-3-phenyl-1H-benzo-2-pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halo enol lactones. Mechanism-based inactivators of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a030

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 4-Chloroisocoumarins by TMSCl-Catalyzed NCS-Induced Chlorinative Annulation of 2-Alkynylaryloate Esters
  作者：Krissada Norseeda、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02793

  日期：2019.12.20

  4-Chloroisocoumarins can be conveniently prepared from 2-alkynylaryloate esters via the activation of alkynes by electrophilic chlorine, generated in situ from N-chlorosuccinimide (NCS) in the presence of 10 mol % trimethylsilyl chloride (TMSCl), which leads to 6-endo-dig-selective chlorinative annulation to give the desired products in moderate to quantitative yields. The procedure employs readily

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。
• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• Halocyclization of Methyl 2-Alkynylbenzoates to Isocoumarins Using Cupric Halides
  作者：Ling-Yu Chin、Chia-Ying Lee、Yu-Hsiang Lo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800095

  日期：2008.6

  Treatment of methyl 2-alkynylbenzoates with two to three equivalents of CuX 2 (X = Cl or Br) in refluxing acetonitrile gave isocoumarins 2 in good to excellent chemical yields.

  在回流的乙腈中用 2 到 3 当量的 CuX 2 (X = Cl 或 Br) 处理 2-炔基苯甲酸甲酯，得到具有良好至优异化学收率的异香豆素 2。
• NBS-Mediated Oxygen Transfer Reaction of Carbonyl in Ester: Efficient Synthesis of Benzil-<i>o</i> -carboxylate Derivative From <i>o</i> -Alkynylbenzoate
  作者：Si-Tian Yuan、Yan-Hua Wang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700168

  日期：2017.6.6

  diketonization. A plausible mechanism suggests that a bromo‐incoporated isocoumarin cation is described as an intermediate, and the whole process is constituted by NBS‐mediated electrophilic 6‐endo annulation and oxygen transfer reaction through NBS‐mediated oxidative ring‐opening. Water serves as a nucleophile of ring‐opening.

  本文描述了邻炔基苯甲酸酯的邻位酯参与的二酮化反应，用于合成苄基邻羧酸酯。邻炔基苯甲酸酯也可以一锅的方式将所得的苄基邻羧酸酯用于喹喔啉合成。该二酮化在温和条件下以高区域选择性平稳地进行。重要的是，相邻基团在二酮化中起重要作用。一种可能的机制表明，一溴incoporated异香豆素阳离子被描述为中间，并且整个过程由NBS介导的亲电-6-构成内环和氧转移反应通过NBS介导的氧化开环。水充当开环的亲核试剂。
• One-pot synthesis of 2-(quinoxalin-2-yl)benzoate through NBS-mediated sequential reaction of 2-alkynylbenozate and aryl-1,2-diamine
  作者：Bin Huang、Lele Ma、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.063

  日期：2017.5

  A metal-free route involving a sequential reaction of 2-alknylbenzoate and aryl-1,2-diamine is described for the generation of 2-(quinoxalin-2-yl)benzoate. The sequential reaction combines NBS-mediated diketonization of 2-alknylbenzoate and condensation reaction with aryl-1,2-diamine, and proceeds smoothly under mild reaction conditions and an array of 2-(quinoxalin-2-yl)benzoate is achieved with high

  描述了涉及2-烷基苯甲酸酯和芳基1,2-二胺的顺序反应的无金属路线，用于生成2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯。顺序反应结合了NBS介导的2-烯丙基苯甲酸酯的二酮化和与芳基1,2-二胺的缩合反应，并在温和的反应条件下顺利进行，从而高效地获得了一系列2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯以及出色的功能组耐受性。机理研究表明，观察到了氧转移反应，并且水被掺入到相邻的酯基团中。