2-phenyl-2-thiocyanatoindan-1,3-dione | 3788-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-2-thiocyanatoindan-1,3-dione
• 英文别名: 2-Thiocyanato-2-phenyl-indandion-(1,3)；2-Thiocyanato-2-phenyl-1,3-indandion；2-Phenyl-2-thiocyan-indandion-(1.3)；(1,3-Dioxo-2-phenylinden-2-yl) thiocyanate
• CAS: 3788-46-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₂S
• 分子量: 279.319
• InChiKey: UPWVPSNHRRCUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 、 lead(II) thiocyanate 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-phenyl-2-thiocyanatoindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯-铅（II）硫氰酸酯对羰基和β-二羰基化合物进行α-硫氰化。

  摘要：

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。

  DOI：

  10.1021/jo001504i

文献信息

• An Improved Iodine(III) Mediated Method for Thiocyanation of 2-Arylindan-1,3-diones, Phenols, and Anilines
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Rashmi Pundeer、R. S. Dhillon、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120026343

  日期：2003.12.1

  An improved method for thiocyanation of 2-arylindan-1,3-diones, phenols, and anilines using a reagent combination of (dichloroiodo)benzene and potassium thiocyanate in dry dichloromethane is described.
• Eiden,F.; Gauglitz,G., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1969, vol. 302, # 4, p. 297 - 305
  作者：Eiden,F.、Gauglitz,G.

  DOI：——

  日期：——
• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。