3-methyl-2-phenyl-inden-1-one | 10408-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-inden-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-1H-inden-1-one；2-Phenyl-3-methyl-inden-1-on；3-Methyl-2-phenylinden-1-one
• CAS: 10408-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PHLDYCOOJSCTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-inden-1-one 、 乙酸酐 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-methyl-2-phenyl-1H-inden-1-yl) acetate 、 (3-methyl-2-phenyl-3H-inden-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代1-茚酮的电化学还原酰化

  摘要：

  在非质子介质如 DMF、DMSO 和乙腈中，2,3-二取代 1-茚酮在乙酸酐存在下的电化学还原酰化得到 2,3-二取代 1-乙酰氧基-1H-茚(2) 和 1 ,2-二取代的 3-乙酰氧基-1H-茚(3) 收率良好。产物中 2 比 3 的比例受取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2417
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-methyl-2-phenyl-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes

  摘要：

  A number of 2,3-disubstituted 1-indenones have been prepared in fair to good yields by treating o-iodo- or o-bromobenzaldehyde with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially convenient route to stable hindered indenones containing aryl, silyl, and tert-alkyl groups. The reaction is believed to proceed through a palladium-(IV) intermediate, and the regiochemistry of the reaction is controlled sterically.

  DOI：

  10.1021/jo00069a017

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of o-methoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes
  作者：Mitsuhiro Ueda、Tamami Ueno、Yuki Suyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc08032d

  日期：——

  Treatment of alkynes with o-methoxycarbonylphenylboronic acid in the presence of a cobalt catalyst resulted in the corresponding 2,3-disubstituted indenones.

  将炔烃与在钴催化剂存在下的o-甲氧羰基苯硼酸反应，得到相应的2,3-二取代的茚酮。
• Gold-Catalyzed Ammonium Acetate Assisted Cascade Cyclization of 2-Alkynylarylketones
  作者：Maciej E. Domaradzki、Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Gan Zhang、Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01939

  日期：2015.11.20

  An ammonium acetate assisted gold-catalyzed cascade cyclization reaction of 2-alkynylarylketones is described. Under the reported conditions, a gold-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylarylketones takes place through two competing reaction mechanisms—a 5-exo-dig or a 6-endo-dig cyclization—leading to two regioisomeric intermediates: isobenzofuranium or isobenzopyrylium. In the presence

  描述了乙酸铵辅助的金催化的2-炔基芳基酮的级联环化反应。在报道的条件下，金的2-炔基芳基酮的分子内环化反应通过两种竞争的反应机理（5- exo - dig或6 - endo - dig环化）发生，从而产生两种区域异构中间体：异苯并fur或异苯并benzo。在乙酸铵存在下，两种中间体化合物分别进一步重排成2，3-二取代的茚满和1，3-二取代的异喹啉。虽然这两种反应途径经由环化，重排级联进行，金介导的5-外型-挖 该方法是特别值得注意的，因为它提供了2-炔​​基芳基酮的新颖环化方案。