(E)-4-oxo-4-[(4-sulfamoylphenyl)amino]but-2-enoic acid | 40266-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-[(4-sulfamoylphenyl)amino]but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-oxo-4-(4-sulfamoylphenylamino)but-2-enoic acid；N-(4-sulfamoyl-phenyl)-fumaramic acid；N-(4-Sulfamoyl-phenyl)-fumaramidsaeure；Fumarsaeure-mono-(4-sulfamoyl-anilid)；(Z)-3-(4-Sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid；(E)-4-oxo-4-(4-sulfamoylanilino)but-2-enoic acid
• CAS: 40266-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00135476
• 分子量: 270.266
• InChiKey: XPUWNQCCZQOGTI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (E)-4-oxo-4-[(4-sulfamoylphenyl)amino]but-2-enoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种马来酸磺酰胺盐及其铜（Ⅱ）配合物的制备及抗青光眼活性的研究

  摘要：

  从（E）-4-氧代-4-（4-氨磺酰基苯氨基）丁-2-烯酸（HSAMAL）获得了两种新型的质子转移化合物（HAP）+（SAMAL）-和（HBI）+（SAMAL）-。H2O ）和2-氨基吡啶（AP）或1H-苯并咪唑（BI）。还已经制备了盐和HSAMAL的铜（II）配合物。它们的特征在于元素分析，光谱分析，热分析，磁测量和摩尔电导率。通过使用亲和色谱法从红细胞中纯化人碳酸酐酶同工酶（hCA I和hCA II）分别为84.40和188.71倍。体外研究了合成化合物和乙酰唑胺（AAZ，对照化合物）对hCA同工酶的水合酶和酯酶活性的抑制作用，以发现其抗青光眼的潜力。化合物的抑制常数（Ki）值在0的范围内。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160051
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 (E)-4-oxo-4-[(4-sulfamoylphenyl)amino]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  FURTHER ACYLATION EXPERIMENTS WITH SULFANILAMIDE AND HETEROCYCLIC AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01199a004

文献信息

• Facile synthesis, single crystal analysis, and computational studies of sulfanilamide derivatives
  作者：Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Khalid、Ayesha Islam、Syed Muddassir Ali Mashhadi、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.032

  日期：2017.1

  Antibacterial resistance is a worldwide problem. Sulfanilamide is widely used antibacterial. For the first time, we report here a simple method for the derivative synthesis of the title drugs, single crystal XRD and density functional theory (DFT) studies. The optimized molecular structure, natural bond orbital (NBO), frontier molecular orbitals (FMOs) molecular electrostatic potential studies (MEP) and Mulliken

  摘要 抗菌素耐药性是一个世界性问题。磺胺是广泛使用的抗菌剂。我们首次在此报告了一种简单的标题药物衍生物合成方法、单晶 XRD 和密度泛函理论 (DFT) 研究。优化的分子结构、自然键轨道 (NBO)、前沿分子轨道 (FMO) 分子静电势研究 (MEP) 和马利肯布居分析 (MPA) 已使用 M06-2X/6-31G(d, p) 进行。FT-IR 光谱和热力学参数分别在 M06-2X/6-311 + G(2d,p) 和 B3LYP/6-31G(d, p) 水平计算，而 UV-Vis 分析使用 TD -DFT/B3LYP/6-31G(d, p) 方法。还进行了两种化合物的实验 FT-IR 光谱以重新确认 H⋯O 氢键。DFT 优化参数与实验数据表现出良好的一致性。NBO分析探讨了标题晶体的超共轭相互作用和稳定性，特别是再次证实了二聚体之间存在H⋯O氢键。FT-IR、热力学参数、MEP 和 MPA
• CIBA, J.;TRZCIONKA, J., ZESZ. NAUK. PSL. CHEM., 1983, N 106, 107-116
  作者：CIBA, J.、TRZCIONKA, J.

  DOI：——

  日期：——
• FURTHER ACYLATION EXPERIMENTS WITH SULFANILAMIDE AND HETEROCYCLIC AMINES
  作者：FELIX BERGMANN、DAVID SCHAPIRO

  DOI：10.1021/jo01199a004

  日期：1942.9
• Preparation of Two Maleic Acid Sulfonamide Salts and Their Copper(II) Complexes and Antiglaucoma Activity Studies
  作者：Cengiz Yenikaya、Halil İlkimen、Mehmet Melih Demirel、Burçin Ceyhan、Metin Bülbül、Ekrem Tunca

  DOI：10.5935/0103-5053.20160051

  日期：——

  ic acid (HSAMAL) and 2-aminopyridine (AP) or 1H-benzimidazole (BI), respectively. Copper(II) complexes of salts and of HSAMAL have also been prepared. They have been characterized by elemental, spectral, thermal analyses, magnetic measurement and molar conductivity. Human carbonic anhydrase isozymes (hCA I and hCA II) were purified from erythrocytes by using affinity chromatography as 84.40 and 188

  从（E）-4-氧代-4-（4-氨磺酰基苯氨基）丁-2-烯酸（HSAMAL）获得了两种新型的质子转移化合物（HAP）+（SAMAL）-和（HBI）+（SAMAL）-。H2O ）和2-氨基吡啶（AP）或1H-苯并咪唑（BI）。还已经制备了盐和HSAMAL的铜（II）配合物。它们的特征在于元素分析，光谱分析，热分析，磁测量和摩尔电导率。通过使用亲和色谱法从红细胞中纯化人碳酸酐酶同工酶（hCA I和hCA II）分别为84.40和188.71倍。体外研究了合成化合物和乙酰唑胺（AAZ，对照化合物）对hCA同工酶的水合酶和酯酶活性的抑制作用，以发现其抗青光眼的潜力。化合物的抑制常数（Ki）值在0的范围内。