N-benzyl-2,4,6-trimethylaniline | 60882-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 60882-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: JMUDYTLZQVUDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4,6-trimethylaniline 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃与α-溴酰胺的对映选择性Sonogashira型偶联。

  摘要：

  炔烃和α-溴酰胺之间的不对称铜催化的Sonogashira型偶联已得到开发。该方法代表了从两种容易获得的起始原料以高度对映选择性的方式合成有用的β，γ-炔基酰胺的简便方法。双恶唑啉二苯基苯胺（BOPA）可作为有效的手性配体。初步的机理研究支持形成烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202000860
• 作为产物：
  描述：

  N-mesityl-1-phenylmethanimine 在 C₃₆H₁₁₀K₂N₆Si₁₂Y₂ 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钾钇盐配合物：协同效应使可逆H 2活化和催化加氢

  摘要：

  仅通过将钇酰胺和苄基钾混合即可生成苄基钇钇配合物。苯甲酸酯配合物可进行周边去质子化反应以生成环金属化的配合物，或氢化以生成氢化物配合物。后者的氢化物配合物具有由两个钇酰胺配合物保护的（KH）2结构。氢化钾和酰胺配体之间的协同作用使复合物能够去质子化C–H甲基键。氢化物配合物的分子内去质子化和环金属化配合物的氢化的组合构成可逆的H 2活化过程。使用此过程涉及正式添加和消除H 2，我们完成了烯烃，炔烃和亚胺的催化加氢反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02899

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Novel <i>N</i>-Substituted Benzomorphan-Based Compounds: From MOR-Agonist/DOR-Antagonist to Biased/Unbiased MOR Agonists
  作者：Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、M. Carmen Ruiz-Cantero、Zafiroula Georgoussi、Paschalina Pallaki、Enrique J. Cobos、Emanuele Amata、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Emanuela Arena、Maria Dichiara、Loredana Salerno、Rita Turnaturi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00549

  日期：2020.5.14

  Modifications at the basic nitrogen of the benzomorphan scaffold allowed the development of compounds able to segregate physiological responses downstream of the receptor signaling, opening new possibilities in opioid drug development. Alkylation of the phenyl ring in the N-substituent of the MOR-agonist/DOR-antagonist LP1 resulted in retention of MOR affinity. Moreover, derivatives 7a, 7c, and 7d

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。
• Well-Defined Amidate-Functionalized N-Heterocyclic Carbene -Supported Rare-Earth Metal Complexes as Catalysts for Efficient Hydroboration of Unactivated Imines and Nitriles
  作者：Zeming Huang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Qingbing Yuan、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02067

  日期：2018.12.17

  unactivated imines and nitriles were investigated, and it was found that these complexes displayed excellent activities as well as remarkable functional group compatibility for imine and nitrile substrates such as halo-, alkyl-, hydroxyl-, N,N-dimethylamino-, and nitro- substituents. Among those, the chemoselectivity for this reaction among the common unsaturated functional groups was achieved in the order

  四酰胺化物官能化的N-杂环卡宾（NHC）稀土类金属酰氨基配合物[（κ 2 -N，O-κ 1 -大号）2 REN（森达3）2 ]（大号= 1-（C 6 H ^ 5 Ç ═ONCH 2 CH 2）-3-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2（N（CH）2 NC））[RE =尔（1），Y（2），镝（3），钆（4）]由2当量（1-（C中的一个一锅反应合成6 ħ 5 C═ONHCH2 CH 2）-3-（CH 3）3 C 6 H 2-（N（CH）2 NCH））Br（H 2 L Br）与5当量的KN（SiMe 3）3，然后用1当量的KN（SiMe 3）3处理在-40°C下于四氢呋喃中的RECl 3。对这些配合物进行了充分表征，并研究了它们对未活化的亚胺和腈进行硼氢化的催化活性，发现这些配合物对亚胺和腈底物（如卤代，烷基，羟基，氮，氮-二甲基氨基和硝基取代基。其中，在当前的催化体系中，常见的不饱和官能团之间对
• Re-entry of tin in N-alkylation: first example of a homogeneous heterobimetallic Pd–Sn catalyst for base and additive free alkylation of amine and surrogates with alcohol
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.018

  日期：2016.6

  The N-alkylation of amines, and amides with benzyl alcohols is catalyzed by bimetallic catalyst [Pd(COD)(SnCl3)Cl] in o-xylene. The reaction does not require additional base, additive or ligand, and is insensitive toward air and moisture and involves minimal work-up. These features make the reaction attractive, simple, and practical.

  胺和酰胺与苄醇的N-烷基化反应是通过在邻二甲苯中的双金属催化剂[Pd（COD）（SnCl 3）Cl]进行的。该反应不需要额外的碱，添加剂或配体，并且对空气和湿气不敏感并且涉及最少的后处理。这些特征使反应有吸引力，简单且实用。
• Synthesis of NHC-Iridium(III) Complexes Based on<i>N</i>-Iminoimidazolium Ylides and Their Use for the Amine Alkylation by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Vincent Guérin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00726

  日期：2021.2.8

  ylides, were used to synthesize NHC-iridium(III) complexes. Their catalytic activities were evaluated in the amine alkylation of anilines using borrowing hydrogen catalysis. The high-yielding synthesis of a small library of complexes allowed a rapid screening of the ideal steric bulk of the NHC unit and basicity of the anionic tether for the investigated model reaction. A bulky aromatic N group on

  我们小组最近开发的源自N-亚氨基咪唑鎓盐的阴离子NHC配体用于合成NHC-铱（III）配合物。在借用氢催化的苯胺的胺烷基化中评估了它们的催化活性。小型合成物库的高产率合成，可以快速筛选出NHC单元的理想空间体积和阴离子系链的碱性，以用于所研究的模型反应。为了获得高催化活性，需要在咪唑烷部分上具有庞大的芳族N基团，后者与阴离子基团的碱性成正比。进行反应的选定的底物范围，以提供所需的烷基化苯胺的公平至优异的产率。