5-(3-吡啶基)-2-戊酮 | 90874-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-吡啶基)-2-戊酮
• 英文名称: 5-(3-pyridinyl)-2-pentanone
• 英文别名: 5-pyridin-3-yl-pentan-2-one；5-(Pyridin-3-yl)pentan-2-one；5-pyridin-3-ylpentan-2-one
• CAS: 90874-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DRNYVXCVAMTSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-105 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-吡啶基)-2-戊酮 在 sodium azide 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-甲氧基苯基)-N-[(2R)-5-吡啶-3-基戊烷-2-基]癸-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Schwartz, Alan; Wolff, Steven, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1351 - 1369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 5-(3-吡啶基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  N-（杂环烷基）吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-羧酰胺为口服活性抗过敏剂。

  摘要：

  评价了一系列N-（杂环烷基）吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-羧酰胺类拮抗豚鼠回肠过敏反应（SRS-A）引起的收缩反应和抑制血栓烷的缓慢反应能力。体外合成酶。结果表明，那些在2-位带有支链烷基部分且在3-或4-取代的吡啶或1之间具有4至6个原子的线性链的吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-甲酰胺在两种测定中，取代的咪唑环和羧酰胺氮原子显示出最佳的效能组合。发现这些化合物中的几种是豚鼠LTE4诱导的支气管收缩和大鼠LTE4诱导的皮肤形成的口服活性抑制剂。最有效的类似物之一，2-（1-甲基-乙基）-N-（1H-咪唑-1-基丁基）-11-氧代-11H-吡啶酮[2，选择1-b]喹唑啉-8-羧酰胺（36）进行广泛的药理研究。已发现该化合物不是LTE4诱导的症状的特异性抑制剂，但通过抑制LTC4，LTD4，PAF诱导的豚鼠支气管痉挛以及LTC4诱导的大鼠和豚鼠中的组胺和皮肤形成而表现出更一般的活性。 ，LT

  DOI：

  10.1021/jm00384a031
• 作为试剂：
  描述：

  、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 α-甲基-3-吡啶丁醇 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 水 、 potassium carbonate 、 5-(3-吡啶基)-2-戊酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 same solvent 、 水 、 三乙胺 为溶剂， -60.0~60.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 反应 0.92h， 生成 5-(3-吡啶基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的有机磷化合物，其中A对应于一般式(II)，其中可以省略来自C3、C4、C5组的一个或多个碳原子及其各自的取代基，且B1到B10中至少一个取代基是C3-8环烷基(C0-9)烷基，其中C3-8环烷基和C0-9烷基均可具有一个或多个双键，环烷基的一或两个碳原子可被氮、氧或硫原子取代，环烷基和烷基均可被氢、卤素、胺、带有支链或直链的C1-9烷基和C2-9烯基的氧代基取代，其中C1-9烷基和C2-9烯基可被氢、羟基、胺、卤素和氧代基取代。本发明还涉及含有上述化合物的制药制剂，以及用于治疗和预防由细菌、真菌或寄生虫引起的人类和动物的感染过程的用途。本发明的化合物还可用作植物的杀菌、杀菌或除草剂。

  公开号：

  US06534489B1

文献信息

• Substituted n-[(pyridyl)alkyl]aryl-carboxamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04916145A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein *B is ##STR2## Y is O or S, *A is *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, then n must be at least 1, X is O or S, R.sub.1 and R.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, provided that when *B is other than ##STR3## at least one of R.sub.1 and R.sub.4, and one of R.sub.6 and R.sub.7 must be hydrogen, R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, halogen, nitro, lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl or aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, and pharmaceutical acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as Platelet Activating Factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful as agents for the prevention and treatment of vascular diseases, pulmonary diseases, dermatological disorders, transplant rejection, immunological disorders and inflammatory conditions.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中*B为##STR2##Y为O或S，*A为*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，n或r独立地为0到3的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n必须至少为1，X为O或S，R.sub.1和R.sub.4独立地为氢、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基，但当*B不是##STR3##时，R.sub.1和R.sub.4中至少一个，以及R.sub.6和R.sub.7中的一个必须为氢，R.sub.2和R.sub.3独立地为氢、较低的烷基、环烷基、卤素、硝基、较低的烷氧基、较低的烯基、较低的炔基或芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或较低的烷基，R.sub.7为氢、较低的烷基、环烷基或芳基，Het为含有一或两个异原子（从氮、氧和硫中选择）的单环5-或6-成员杂芳基或含有一个或两个异原子的双环杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，它们可用作预防和治疗血管疾病、肺部疾病、皮肤病、移植排斥、免疫紊乱和炎症症状的药物。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Pyridine compounds which are useful in treating a disease state
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927838A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein Y and Y' are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, n+m must be at least 2, t is an integer from 0 to 10, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen and the other is ##STR2## wherein W is ##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --, O, S, or ##STR4## and X.sub.1 is lower alkyl, phenyl unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by lower alkoxy, lower alkyl or halogen, and X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.5 and R.sub.6 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Y和Y'是氢或一起取O或S，*A是对苯二甲基或*----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地是0到3的整数，m是0到1的整数，s是0到1的整数，但当s为1时，n+m必须至少为2，t是0到10的整数，R.sub.1和R.sub.2独立地是较低的烷基、较低的烯烃基或芳基，或者R.sub.1或R.sub.2中的一个是氢，另一个是##STR2##其中W是##STR3##--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --，O，S，或##STR4##，X.sub.1是较低的烷基，苯基未取代或被较低的烷氧基、较低的烷基或卤素单取代、双取代或三取代，X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4独立地是氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，R.sub.3是氢、较低的烷基或芳基，R.sub.4是氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基或酰基，R.sub.5是氢或较低的烷基，R.sub.6是氢、较低的烷基、环烷基、Het-较低的烷基或芳基，Het是含有一个或两个氮原子的单环6-成员杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.5和R.sub.6不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。
• Cyclopropylpropenamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04786646A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## Y is O or S, *A is paraphenylene or *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het or aryl, *E is ##STR2## or --(CH.sub.2).sub.k -- wherein k is an integer from 0 to 4, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8 are independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and their enantiomers, diastereomers and racemic mixtures thereof, as well as when *E is ##STR3## their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中Y为O或S，*A为对苯基或*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het或芳基，*E为##STR2## 或--(CH.sub.2).sub.k --，其中k为0到4的整数，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个来自氮、氧和硫的杂原子的单环5-或6成员杂芳基或含有一个或两个来自氮、氧和硫的杂原子的双环杂芳基，该基团可被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体、非对映异构体和其拉克米混合物，以及当*E为##STR3## 时它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在具有过量血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时是有用的。
• Pentadieneamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04788206A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Compounds of the formula ##STR1## Y is O ir S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het, aryl, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8, independently, are hydrogen, lower alkyl, aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently, are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characerized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular disease, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  公式为##STR1##的化合物。其中Y为O或S，*A为对苯基或*----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het、芳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢、低烷基、芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个从氮、氧和硫中选择的杂原子的单环5-或6-成员杂芳基或含有一个或两个杂原子的双环杂芳基，该基团可以被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体以及其药学上可接受的酸盐被描述。公式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在由于过量血小板活化因子而表现出的疾病状态中或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时，这些化合物是有用的。