1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one | 2983-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；guaiacyl vinyl ketone；4-(oxyallyl)guaiacol；2-methoxy-4-(prop-1-en-3-one)phenol；Guajacyl-vinyl-keton
• CAS: 2983-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HAJPCOSOWIMWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由木质素衍生的芳烃合成天然产物descurainolide和环状肽†

  摘要：

  随着石油供应的减少，潜在的原料化学品的替代来源变得越来越重要。生物聚合物木质素被认为是有用的单芳族化合物的来源，例如由该生物质以工业规模生产香兰素的例子。替代的木质素衍生的芳族化合物可以纯净形式获得，但是迄今为止，使用这些类型的化合物的实例很少。在这里，我们通过报告的芳香族酮-醇与转换解决这个问题的抗和-顺Descurainolide A的异构体的关键步骤涉及铑催化烯丙位取代反应。富含对映体的烯丙醇是通过异硫脲催化的动力学拆分而生成的，从而能够同时获得（2 R，3 - [R ）和（2小号，3小号）对映体的抗-Descurainolide A.此外，我们表明，木质素衍生酮醇可被转化成酪氨酸的非天然氨基酸的衍生物。最后，通过使用化学和酶介导的大环化，将这些氨基酸掺入环状肽支架中。

  DOI：

  10.1039/c7ob02697h
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  木质素苯丙酮平台单体的酶促特异性生产和化学功能化。

  摘要：

  酶催化是一种从木质素生产高价值低分子量芳香族化合物的环保策略。尽管已经从合成木质素模型二聚体中获得了明确的芳香族单体，但从天然木质素中酶选择性合成平台单体尚未实现。在这项研究中，我们利用一锅中β-O-4-裂解细菌酶的级联反应，成功地直接从天然木质素中高度特异性地合成了具有苯丙烷结构的芳香族单体。愈创木酰羟基丙酮 (GHP) 和 GHP/紫丁香基羟基丙酮 (SHP) 混合物是从软木（柳杉）和硬木（蓝桉）中分离出的木质素的独特单体。酶反应中的中间产物显示出在酶的底物结合位点容纳高度异源底物的能力。为了证明 GHP 作为生物基工业平台化学品的适用性，我们通过化学方法生成生物基聚合物的增值 GHP 衍生物。与这些用于木质素衍生的苯丙酮单体增值的化学转化一起，直接从天然木质素中特异性酶促生产单体预计将为可持续生物精炼厂的“白色生物技术”提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601235

文献信息

• Non-Oxidative Vanadium-Catalyzed CO Bond Cleavage: Application to Degradation of Lignin Model Compounds
  作者：Sunghee Son、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201001293

  日期：——

  in the ligand structure divert the reactivity of vanadium(V) oxo complexes from alcohol oxidation to a novel non‐oxidative CO bond cleavage. Thus, highly functionalized aryl enones can be selectively generated from lignin model compounds by vanadium‐catalyzed cleavage of the β‐O‐4 linkage (see scheme; N blue, O red).

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。
• Visible‐Light‐Driven Cleavage of C−O Linkage for Lignin Valorization to Functionalized Aromatics
  作者：Jinchi Lin、Xuejiao Wu、Shunji Xie、Liangyi Chen、Qinghong Zhang、Weiping Deng、Ye Wang

  DOI：10.1002/cssc.201902355

  日期：2019.11.22

  renewable aromatics. Catalytic valorization of lignin into functionalized aromatics is attractive but challenging. Photocatalysis is a promising sustainable approach. The strategies for designing well-performing photocatalysts are desired but remain limited. Herein, a facile energy band engineering strategy for promoting the photocatalytic activity of zinc-indium-sulfide (Znm In2 Sm+3 ) for cleavage of the

  木质素是可再生芳烃的最丰富来源。木质素到功能化芳族化合物的催化增值是有吸引力的，但具有挑战性。光催化是一种有前途的可持续方法。设计性能良好的光催化剂的策略是理想的，但仍然受到限制。在此，开发了在温和条件下促进锌-铟-硫化物（Znm In2 Sm + 3）的光催化裂解木质素β-O-4键的简便能带工程策略。Znm In2 Sm + 3的能带结构可以通过控制Zn / In的原子比来调节。发现Zn4In2S7在可见光照射下对于β-O-4键的裂解最有效，这是由于其合适的能带结构以提供足够的可见光吸收和合适的氧化还原能力。可以从有机溶剂桦木木质素中获得产率接近18.4重量％的官能化芳族单体。机理研究表明，β-O-4键主要通过Cα自由基中间体通过一步氧化还原中性途径被有效裂解。Zn4 In2 S7表面的硫醇基在β-O-4键断裂中起关键作用。
• A Short and Efficient Total Synthesis of Ficuseptamines A and B
  作者：Hani Hassan

  DOI：10.3390/molecules23081865

  日期：——

  A rapid and efficient total synthesis of ficuseptamines A and B by a cross metathesis strategy is described.

  描述了通过交叉复分解策略快速而有效的全合成纤维肽胺A和B。
• Rh-Catalyzed Decarbonylative Addition of Salicylaldehydes with Vinyl Ketones: Synthesis of Taccabulins A-E
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201901314

  日期：2019.12.15

  A Rh‐catalyzed decarbonylative addition of salicylaldehydes with vinyl ketones was developed for the synthesis of o‐hydroxydihydrochalcones in good yields. This protocol was applied in the synthesis of taccabulin family of natural products.

  开发了水杨醛与乙烯基酮进行Rh催化的羰基脱羰加成反应，以高收率合成邻羟基二氢查耳酮。该方案被应用于天然产物他卡布林家族的合成。
• Metallo-Deuteroporphyrin as a Biomimetic Catalyst for the Catalytic Oxidation of Lignin to Aromatics
  作者：Chenjie Zhu、Weiwei Ding、Tao Shen、Chenglun Tang、Chenguo Sun、Shichao Xu、Yong Chen、Jinglan Wu、Hanjie Ying

  DOI：10.1002/cssc.201500048

  日期：2015.5.22

  ins derived from hemin were prepared as models of the cytochrome P450 enzyme. With the aid of the highly active CoII deuteroporphyrin complex, the catalytic oxidation system was applied for the oxidation of several lignin model compounds, and high yields of monomeric products were obtained under mild reaction conditions. It was found that the modified cobalt deuteroporphyrin that has no substituents

  制备了一系列来自血红素的金属-氘代卟啉作为细胞色素P450酶的模型。借助于高活性的Co II氘卟啉配合物，该催化氧化系统被用于氧化几种木质素模型化合物，在温和的反应条件下获得了高产率的单体产物。发现在介孔位点处没有取代基但在β位点处的丙酸酯侧链中具有二硫键的改性钴氘代卟啉比合成的四苯基卟啉具有更高的活性和稳定性。在丙酸侧链的变化可以从典型的C转移钴deuteroporphyrins的反应性 C键裂解至CO键断裂。此外，这种新型的氧化系统可以将酶解木质素转化为解聚产物，其中包括大量定义明确的芳香族单体。