benzyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 324065-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 324065-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD00249959
• 分子量: 280.28
• InChiKey: TWXSEJRQEDMZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  467.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 benzyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl (3R,4S)-4-allyl-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。
• Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B
  作者：Sayo Nomura、Kenji Arimitsu、Satoshi Yamaguchi、Yuya Kosuga、Yuko Kakimoto、Takanori Komai、Kazumasa Hasegawa、Akira Nakanishi、Tamami Miyoshi、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Ikuo Kawasaki、Ai Kurume、Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1248/cpb.60.94

  日期：——

  (±)-8-Deisopropyladunctin B, the deisopropyl form of adunctin B, which was isolated from the leaves of Piper aduncum (Piperaceae) collected in Papua New Guinea, was synthesized in 0.77% overall yield in 17 steps from 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate. The key step was our original stereoconvergent skeleton transformation from 1,2,2a,8b-tetrahydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-one to 1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-4-ol with dimethylsulfoxonium methylide.

  (±)-8-Deisopropyladunctin B是从巴布亚新几内亚采集的胡椒科植物 Piper aduncum 的叶片中分离出来的腺嘌呤 B 的脱异丙基形式，由 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate 经过 17 个步骤合成，总收率为 0.77%。关键步骤是用二甲基锍甲醚将 1,2,2a,8b-四氢-3H-苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮转化为 1,2,4a,9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。
• Enantioselective Construction of Chiral Cyclopropa[<i>c</i>]coumarins via Lewis Base-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jun-Chao Sun、Xiao-Hui Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01782

  日期：2020.12.4

  The first highly enantioselective construction of chiral cyclopropa[c]coumarins was described. Using commercially available (bis)cinchona alkaloid (DHQ)2PYR as the chiral Lewis base catalyst, together with Cs2CO3 as the achiral base, the reaction of a series of coumarin-3-carboxylate and 3-benzoyl coumarins with tert-butyl 2-bromoacetate could give rise to the corresponding cyclopropa[c]coumarins bearing

  描述了手性环丙烷[ c ]香豆素的第一个高度对映选择性的结构。使用市售的（bis）金鸡纳生物碱（DHQ）2 PYR作为手性Lewis碱催化剂，以及Cs 2 CO 3作为非手性碱，一系列香豆素3-羧酸盐和3-苯甲酰基香豆素与叔丁基的反应- 2-溴乙酸丁酯可产生相应的带有三个连续手性立体中心的环丙烷[ c ]香豆素，分别在83-93％ee和90-97％ee处。建议该反应通过原位产生的内铵盐中间体进行。