1,3,5-triphenyl-borazine | 976-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-borazine
• 英文别名: N,N',N"-triphenylborazine；1,3,5-triphenylborazine；N-triphenyl-borazine；N-triphenylborazine；1,3,5-Triphenyl-borazin；B,B,B-Trihydrido-N,N,N-triphenylborazol；1,3,5-Triphenyl-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
• CAS: 976-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₈B₃N₃
• 分子量: 308.794
• InChiKey: WMOHTKQIAAVFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenyl-borazine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 1,3,5-triphenyl-borazine-2,4,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Koester,R.; Morita,Y., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 704, p. 70 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trianilinoborane 在 三乙胺-硼烷 作用下， 生成 1,3,5-triphenyl-borazine
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 1 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Routes to the formation of 1,3,5-triaryl- and 2,4,6-trichloro-1,3,5-triarylborazines and intermediate compounds
  作者：I. B. Atkinson、D. B. Clapp、C. A. Beck、B. R. Currell

  DOI：10.1039/dt9720000182

  日期：——

  triethylamine–borane and in those which involve heating the 1 : 1 adduct of the arylamine and trichloroborane. Products isolated in these cases include diazaboranes (bisaminoboranes)[(ArNH)2BH], aminodichloroboranes [ArNHBCl2], and triazaboranes (boronamines)[ArNH·BX·NAr·BX·NArH](X = Cl or H). A possible reaction path to the formation of borazines involving these intermediates is discussed.

  已经在形成1,3,5-三芳基-和2,4,6-三氯-1,3,5-三芳基-硼嗪的途径中研究了邻位取代的作用。在涉及加热芳基胺和三乙胺-硼烷的混合物的反应中以及在加热涉及芳基胺和三氯硼烷的1：1加合物的反应中，在邻位存在两个取代基均会抑制等效硼嗪的形成。在这些情况下分离出的产物包括二氮杂硼烷（双氨基硼烷）[（ArNH）2 BH]，氨基二氯硼烷[ArNHBCl 2 ]和三氮杂硼烷（硼胺）[ArNH·BX·NAr·BX·NArH]（X = Cl或H）。讨论了涉及这些中间体的形成硼嗪的可能的反应路径。
• “Spontaneous” Ambient Temperature Dehydrocoupling of Aromatic Amine-Boranes
  作者：Holger Helten、Alasdair P. M. Robertson、Anne Staubitz、James R. Vance、Mairi F. Haddow、Ian Manners

  DOI：10.1002/chem.201103241

  日期：2012.4.10

  via regeneration of 3 a. The adducts 3 a–c also underwent rapid dehydrocoupling in the solid state at elevated temperatures and even very slowly at ambient temperature. From aniline–borane derivative 3 c, the linear iminoborane oligomer (p‐CF3C6H4)N[BH‐NH(p‐CF3C6H4)]2 (11) was obtained. The single‐crystal X‐ray structures of 3 a–c, 5 a, 7 a, 7 b⋅THF, and 11 are discussed.

  芳基伯胺-硼烷伯加合物ArNH 2 · BH 3（3 a – c ; Ar = a：Ph，b：p -MeOC 6 H 4，c：p -CF 3 C 6 H 4）的脱氢偶联/脱氢行为在环境温度下的溶液以及在环境温度或高温下的固态下都进行了详细的研究。发现金属催化剂的存在对于释放H 2是不必要的。从3 a，b的反应在22°C于THF中的浓缩溶液中经过24小时24小时分离出环三硼烷（ArNH-BH 2）3（7 a，b）为THF加成物7 a，b⋅THF或无溶剂7 a，这是不可能的。通过加热熔体中的3 a – c获得。的μ-（苯胺基）二硼烷[H 2 B（μ-PhNH）（μ-H）BH 2 ]（4）在反应中观察到3用BH 3 ⋅THF和表征原位。的反应3与PhNH 2（2一）被发现为制备具有潜在一般性的二苯并硼硼烷（PhNH）2 BH（5 a）提供了一种新的便捷方法。该观察结果以及对4 a，5 a和7 a
• Transition Metal-Catalyzed Formation of Boron−Nitrogen Bonds:  Catalytic Dehydrocoupling of Amine-Borane Adducts to Form Aminoboranes and Borazines
  作者：Cory A. Jaska、Karen Temple、Alan J. Lough、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja030160l

  日期：2003.8.1

  dehydrocoupling of Me(2)NH.BH(3) was also demonstrated. This new catalytic method was extended to other secondary adducts RR'NH.BH(3) which afforded the dimeric species [(1,4-C(4)H(8))N-BH(2)](2) (2) and [PhCH(2)(Me)N-BH(2)](2) (3) or the monomeric aminoborane (i)Pr(2)N=BH(2) (4) under mild conditions. A new synthetic approach to the linear compounds R(2)NH-BH(2)-NR(2)-BH(3) (5: R = Me; 6: R = 1,4-C(4)H(8)) was

  使用后过渡金属配合物作为预催化剂，开发了一种温和的催化脱氢偶联途径，从伯胺或仲胺-硼烷加合物生成氨基硼烷和环硼氮烷衍生物。加合物 Me(2)NH.BH(3) 在 130 摄氏度的冷凝相中热消除氢，以提供 [Me(2)N-BH(2)](2) (1)。分子间过程的证据，而不是形成 Me(2)N=BH(2) 作为中间体的分子内反应，来自“热管”实验，其中气态 Me(2)NH.BH(3) 没有明显的脱氢偶联) 在 150-450 摄氏度的范围内检测到。 Me(2)NH.BH(3) 的脱氢偶联被发现由 0.5 mol % [Rh(1,5-cod)(mu-Cl)]( 2) 在 25 摄氏度的溶液中，在约 1 小时后定量给出 1。8 小时。如果温度升高或催化剂负载量增加，则脱氢偶联速率显着提高。还证明了各种其他过渡金属配合物（Ir、Ru、Pd）对 Me(2)NH.BH(3) 脱氢偶联的催化活性。这种新的催化方法被扩展到其他二级加合物
• CATALYTIC DEHYDROCOUPLING OF AMINE-BORANE ADDUCTS TO FORM AMINOBORANES AND BORAZINES
  作者：Cory A. Jaska、Karen Temple、Alan J. Lough、Ian Manners

  DOI：10.1080/10426500490426683

  日期：2004.4.1

  dimeric [(1,4-C 4 H 8 )N─BH 2 ] 2 (2) and [PhCH 2 (Me)N─BH 2 ] 2 (3) or the monomeric aminoborane i Pr 2 N═BH 2 (4) under mild conditions. The catalytic dehydrocoupling of NH 3 ·BH 3 , MeNH 2 ·BH 3 , and PhNH 2 ·BH 3 at 45°C affords the borazine derivatives [RN─BH] 3 (5: R = H; 6: R = Me; 7:R = Ph). TEM analysis of the contents of the reaction solution for the [Rh(1,5-cod)(μ-Cl)] 2 catalyzed dehydrocoupling

  使用后过渡金属配合物作为预催化剂，开发了一种温和的催化脱氢偶联途径，从伯胺或仲胺-硼烷加合物生成氨基硼烷和环硼氮烷衍生物。发现Me 2 NH·BH 3 的脱氢偶联在25°C 下由0.5 mol% [Rh(1,5-cod)(μ-Cl)] 2 催化得到[Me 2 N─BH 2 ] 2 (1) 定量后约。8 小时。这种新的催化方法扩展到其他二级加合物 RR 'NH·BH 3 ，得到二聚体 [(1,4-C 4 H 8 )N─BH 2 ] 2 (2) 和 [PhCH 2 (Me)N─BH 2 ] 2 (3) 或单体氨基硼烷i Pr 2 N=BH 2 (4) 在温和条件下。NH 3 ·BH 3 、MeNH 2 ·BH 3 和PhNH 2 ·BH 3 在45°C下催化脱氢偶联得到硼嗪衍生物[RN─BH] 3 (5: R = H; 6: R = Me; 7 :R = PH)。[Rh(1,
• Borazine materials for organic optoelectronic applications
  作者：Iona H. T. Sham、Chi-Chung Kwok、Chi-Ming Che、Nianyong Zhu

  DOI：10.1039/b504510j

  日期：——

  Borazine materials have been demonstrated to be a new class of multifunctional and thermally stable materials with high electron (10(-3) cm2 V(-1) s(-1)) and moderate hole (10(-4) cm2 V(-1) s(-1)) mobilities for applications in electroluminescent devices.

  硼嗪材料已被证明是具有高电子（10（-3）cm2 V（-1）s（-1））和中等空穴（10（-4）cm2 V（- 1）用于电致发光器件的s（-1））迁移率。