4-hydroxy-3-methoxy-4'-methoxystilbene | 3391-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-4'-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3,4'-dimethoxystilbene；4'-hydroxy-3,4'-dimethoxystilbene；4-hydroxy-3,4'-dimethoxystilbene；4-Hydroxy-3,4'-dimethoxy-trans-stilben；2-methoxy-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 3391-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZKUMABYNEXJCQP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-4'-methoxystilbene 、 硫酸二甲酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯,1,2-二甲氧基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  在微波激活下，一种不寻常，温和且方便的一锅两步访问羟基取代的苯甲醛和苯乙酸中的（E）-对苯二酚的方法：经典珀金反应的一个新方面

  摘要：

  在存在哌啶-甲基咪唑和微波辐射下的聚乙二醇。观察到同时发生的缩合-脱羧反应会导致羟基苯乙烯的异常形成，以代替α-苯基肉桂酸，这揭示了经典珀金反应的一个有趣方面。所开发的方案为使用喹啉/铜盐形式的有毒脱羧剂的普遍方法提供了绿色替代方案，并且要求严格的保护-脱保护步骤来合成羟基化的斯蒂芬酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.034
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的羟基苯乙烯的二聚

  摘要：

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700043

文献信息

• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US20120041234A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a process for the preparation of some novel 2-aryl and 2,2-diaryl aldehydes and analogues which are privileged intermediates for commercially important nonsteroidal anti-inflammatory drugs including naproxen, flurbiprofen and potent anticancer drug candidates, including phenstatin through a unique single step synthetic methodology utilizing easily available substrates in the form of aryl alkenes as well as environmentally benign aqueous reaction conditions in the form of solvents such as mixtures of water and DMSO or Dioxane and reagents N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-cholorosuccinimide and phase transfer catalyst such as cetyltrimethyl ammonium bromide, N-hexyl ammonium chloride for a reaction time varying from 1 min-30 min, depending upon microwave or conventional heating, without using expensive transition metal catalysts or lewis acids/bases with yield varying from 35-55%, depending upon the solvent and substrate used. The developed method provides a clean and convenient alternative to access a diverse range of medicinally important 2-aryl and 2,2-diaryl aldehyde based scaffolds in lieu of the conventional multistep protocols employing expensive and hazardous transition metal catalysts and lewis acids/bases.

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。
• ONE POT MULTICOMPONENT SYNTHESIS OF SOME NOVEL HYDROXY STILBENE DERIVATIVES WITH ALPHA, BETA-CARBONYL CONJUGATION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  申请人：Sharma Abhishek

  公开号：US20120165567A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a method for the preparation of some novel multiconjugated 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes. The method provides one pot multicomponent approach wherein 3-4 step reaction sequences viz. condensation, decarboxylation and Heck coupling occur simultaneously which results in an enhanced yield of desired products and reduced reaction times

  本发明提供了一种制备一些新型多共轭2-或4-羟基取代的stilbenes的方法。该方法提供了一锅多组分方法，其中包括3-4步反应序列，即缩合、脱羧和Heck偶联同时发生，从而提高了所需产品的产量，减少了反应时间。
• [EN] COSMETIC COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS COSMÉTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：STC UNM

  公开号：WO2020112998A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to substituted stilbenes and dienones which exhibit unexpected dual activity, as inhibitors of NFKB and as agonists (activators) ofNrf2. In particular, these compounds show dual activity and it has been discovered that these compounds are particularly useful in the treatment of certain cosmetic applications and in rejuvenating and beautifying skin and other keratinous tissue of a subject in need. Cosmetic compositions and methods of using said compositions in combination with other components are disclosed herein.

  本发明涉及替代的stilbenes和dienones，表现出意外的双重活性，作为NFKB的抑制剂和Nrf2的激动剂。特别是，这些化合物展现了双重活性，已经发现这些化合物在治疗某些化妆品应用以及在使需要的主体的皮肤和其他角质组织恢复活力和美化方面特别有用。本文披露了化妆品组合物以及使用所述组合物与其他成分结合的方法。
• Activation of anti-oxidant Nrf2 signaling by substituted trans stilbenes
  作者：Lorraine M. Deck、Lisa J. Whalen、Lucy A. Hunsaker、Robert E. Royer、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.005

  日期：2017.2

  is the issue of selectivity. In the present study, substituted trans stilbenes were identified as activators of Nrf2. These activators of Nrf2 are not highly electrophilic and therefore are unlikely to activate Nrf2 through covalent modification of Keap1. Dose-response studies demonstrated that a range of substituents on either ring of the trans stilbenes, especially fluorine and methoxy substituents

  Nrf2是cap'n'collar转录因子家族的成员，是II期排毒和抗氧化基因以及抗炎和神经保护基因的主要调节剂。在许多慢性疾病中炎症和氧化应激的重要性支持了抗氧化剂Nrf2信号转导可能具有治疗潜力的概念。许多Nrf2激活剂已进入临床试验。Nrf2与它的结合伴侣Keap1结合存在于胞质溶胶中，Keap1是一种富含硫醇的氧化还原传感蛋白。响应于氧化和亲电子应力，Keap1的选定半胱氨酸残基被修饰，从而将Keap1锁定在Nrf2-Keap1复合物中，并使新合成的Nrf2进入细胞核。激活Nrf2的多种化学物质，包括多种天然产物，是亲电试剂，通常通过迈克尔加成来修饰Keap1，从而导致Nrf2激活。作为Keap1的亲电子共价修饰剂的Nrf2活化剂的设计，一个需要关注的问题是选择性问题。在本研究中，替代反式斯蒂芬苯酯被鉴定为Nrf2的激活剂。这些Nrf2激活剂不是高度亲电的，因此不太可能通过Keap