BisCBzcyclopamine | 1037210-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: BisCBzcyclopamine
• 英文别名: benzyl (3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-3',6',10,11b-tetramethyl-3-phenylmethoxycarbonyloxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine]-4'-carboxylate
• CAS: 1037210-08-4
• 化学式: C₄₃H₅₃NO₆
• 分子量: 679.897
• InChiKey: PKTFSKXUISBOBH-VZYDHUEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BisCBzcyclopamine 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 palladium 10% on activated carbon 二(2,6-二甲基苯基)磷酸氢酯 、 氢气 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三乙胺 、 丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -74.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 benzyl (3'R,3'aS,4aR,6'S,6aR,6bS,7'aR,9S,12aS,12bR)-3',6',11,12b-tetramethyl-3-triethylsilyloxyspiro[1,2,4a,5,6,6a,6b,7,8,10,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-a]azulene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109184

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环巴胺 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.8%的产率得到BisCBzcyclopamine
  参考文献：
  名称：

  对抗刺猬拮抗剂IPI-926的多千克级串联环丙烷扩环反应的开发

  摘要：

  IPI-926中d-高环巴胺环系统的形成是其半合成的关键步骤，并通过化学选择性环丙烷化和随后的立体选择性酸催化的碳阳离子重排进行。为了进行大规模的环丙烷化反应，我们开发了新的碘甲基锌双（芳基）磷酸酯试剂，该试剂被发现既有效又安全。这些可溶性试剂可以在温和的条件下制备，并且在反应过程中是稳定的。重要的是，相对于其他环丙烷化剂（例如EtZnCH 2 I），它们具有良好的能量学。本文中，我们描述了工艺优化研究，该研究导致了大规模大规模生产IPI-926所需的d-高环巴胺核心。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00048

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC GUANINE DERIVATIVE PHOSPHODIESTERASE V INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE V DE DERIVES POLYCYCLIQUES DE GUANINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003042216A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  A compound having the formula (Ia) or (b), salt or solvate thereof, with the variables as defined herein, which can inhibit selectively phosphodiesterase V and can be useful for treating sexual dysfunction and other physiological disorders, symptoms and diseases

  具有化学式(Ia)或(b)的化合物，其盐或溶剂化物，其中变量的定义如此，可以选择性地抑制磷酸二酯酶V，并可用于治疗性功能障碍和其他生理障碍、症状和疾病。
• Peptide-based multimeric targeted contrast agents
  申请人：Zhang Zhaoda

  公开号：US20060039861A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Peptides and peptide-targeted multimeric contrast agents are described, as well as methods of making and using the contrast agents.

  本文描述了肽和肽靶向多聚对比剂，以及制备和使用对比剂的方法。
• HETEROCYCLIC CYCLOPAMINE ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Castro Alfredo C.

  公开号：US20080293755A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to steroidal alkaloids that can be used in the treatment of hedgehog pathway related disorders, particularly cancer.

  本发明涉及可用于治疗刺猬通路相关疾病，特别是癌症的类固醇生物碱。
• Heterocyclic Cyclopamine Analogs and Methods of Use Thereof
  申请人：Castro Alfredo C.

  公开号：US20120065218A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to steroidal alkaloids that can be used in the treatment of hedgehog pathway related disorders, particularly cancer.

  本发明涉及类固醇生物碱，可用于治疗刺猬通路相关疾病，特别是癌症。
• Methods of use for cyclopamine analogs
  申请人：Infinity Discovery, Inc.

  公开号：EP2368551A2

  公开（公告）日：2011-09-28

  The invention provides methods for treating various conditions using derivatives of cyclopamine having the following formula:

  本发明提供了使用具有下式的环丙胺衍生物治疗各种疾病的方法：