N-benzyl-2,5-dimethoxyaniline | 5338-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dimethoxyaniline
• CAS: 5338-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03210649
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OHKDMYGHPZFZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,5-dimethoxyaniline 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N⁴,N^4'-dibenzyl-2,2',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504

文献信息

• Pd/C as an Efficient and Reusable Catalyst for the Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Xiang Liu、Philippe Hermange、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/cctc.201501346

  日期：2016.3.18

  An efficient Pd/C‐catalyzed synthesis of secondary amines involving C−N bond formation was achieved from amines and alcohols with H2O as the only byproduct. This common, green, commercial, and cheap catalyst was recycled five times in this sustainable, simple, and economic procedure.

  从胺和醇类（H 2 O是唯一的副产物）实现了涉及C-N键形成的仲胺的高效Pd / C催化合成。在这种可持续，简单和经济的过程中，这种通用，绿色，商业和廉价的催化剂被回收了五次。
• Iridium(III)- benzoxazolyl and benzothiazolyl phosphine ligands catalyzed versatile alkylation reactions with alcohols and the synthesis of quinolines and indole
  作者：Shuang Huang、Si-Peng Wu、Quan Zhou、He-Zhen Cui、Xi Hong、Yue-Jian Lin、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.036

  日期：2018.8

  nyl) encountered ligands. The molecular structures of complexes 5c and 5e were crystallographically characterized. The dihedral angles of N (1)-C (1)-C (8)-C (9) showed an increasing twist compared with the corresponding ligand. The iridium (III) catalysts were screened, [Cp*IrCl2]2/4a proved to be the optimal catalyst, which exhibited efficient catalytic activity toward versatile alkylations including

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。
• <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by Manganese(II) Chloride or Bromopentacarbonylmanganese(I)
  作者：Dongyue Wei、Peng Yang、Chuanman Yu、Fengkai Zhao、Yilei Wang、Zhihua Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02407

  日期：2021.2.5

  manganese-catalyzed N-alkylation reaction of amines with alcohols via hydrogen autotransfer strategy has been demonstrated. The developed practical catalytic system including an inexpensive, nontoxic, commercially available MnCl2 or MnBr(CO)5 as the metal salt and triphenylphosphine as a ligand provides access to diverse aromatic, heteroaromatic, and aliphatic secondary amines in moderate-to-high yields

  已经证明了通过氢自动转移策略的锰与醇的锰催化的N-烷基化反应。已开发的实用催化系统包括廉价，无毒，可商购的MnCl 2或MnBr（CO）5作为金属盐，以及三苯基膦作为配体，可提供中等至高收率的多种芳族，杂芳族和脂族仲胺。另外，该操作简单的方案可扩展至克水平，并且适合于合成已知对阿尔茨海默氏病具有活性的杂环，例如吲哚和白藜芦醇衍生的胺。
• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。