3-(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)benzene-1,2-diol | 1334295-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1334295-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SHJXYTKJNPPAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 、 邻苯二酚 在 aluminum isopropoxide 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到3-(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  多酚化合物：具有计算细节的重要药用酶的合成、抗菌作用和酶抑制评估

  摘要：

  酚类化合物主要有益于人体健康，具有多种生物活性。它们的活动与它们的结构有关，这使它们能够与酶相互作用。研究了合成的多酚化合物（ 3a和3b）对胆碱酯酶、α-Gly 和酪氨酸酶活性的抑制效力。3a和3b的结构基于光谱数据（NMR、UV-vis、XRD 图谱、SEM 和 EDX）确定。该化合物具有有效的抑制潜力，IC 50AChE、BChE 和酪氨酸酶的值介于 2.25 ± 0.35–5.66 ± 0.75 µM 和 Ki 值 2.95 ± 0.37–14.86 ± 4.99 µM 之间。通过MIC和细胞毒性试验确定合成的化合物具有生物活性，它们对PC-3细胞系的IC 50值分别为16.15 µg/mL和12.16 µg/mL。根据计算的分子对接结果，这些化合物对 AChE 和酪氨酸酶的结合能最高（分别为 -11.3 和 -10.4 kcal/mol）。根据药物相似性，这些化合物的合成可及性得分为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128722

文献信息

• Antiproliferative and Antimigratory Effects of Isoeugenol‐Based Polyphenolic Compounds
  作者：Secil Erden Tayhan、Sema Bilgin、Aslı Yıldırım、Esra Koc、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202100854

  日期：2022.4

  In this research, the effect of synthesized polyphenolic compounds 4 and 5 at the cellular and molecular levels was examined. Within this framework, related substances effects on prostate cell (PC3) viability were evaluated by MTT analysis, and their effects on migration were examined by in vitro scratch analysis. Additionally, mRNA expression levels of gene regions known to be associated with metastasis

  在这项研究中，研究了合成的多酚化合物 4 和 5 在细胞和分子水平上的作用。在此框架内，通过MTT分析评估相关物质对前列腺细胞（PC3）活力的影响，并通过体外划痕分析检查它们对迁移的影响。此外，通过实时定量 PCR 测定已知与转移和凋亡相关的基因区域的 mRNA 表达水平。还进行了 DNA 结合研究以确定 DNA 化合物的相互作用。因此，确定 4 和 5 以剂量和时间依赖性的方式阻碍 PC3 细胞的活力。发现 4 和 5 在 PC3 细胞中的 IC50 剂量分别为 60.14 μM 和 15.51 μM，持续 48 小时。在 IC50 浓度下创建的体外划痕模型中，4 和 5 种物质显示出对 PC3 癌细胞迁移的抑制作用。与阴性对照相比，用 4 和 5 处理的 PC3 癌细胞在 48 小时的伤口部位分别显示 24% 和 46% 的闭合。用 PC3 癌细胞在 IC50 浓度下处理 4 和 5 种化合物
• Isoeugenol-based novel potent antioxidants: Synthesis and reactivity
  作者：Esra Fındık、Mustafa Ceylan、Mahfuz Elmastaş

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.041

  日期：2011.9

  We are attempting to develop the novel phenolic synthetic antioxidants aimed at retarding the effects of free radicals and oxidants. The phenolic compounds (7-12) were synthesized by Friedel-Crafts alkylation of isoeugenol (1) and phenol derivatives (2-6) and their structures were determined by spectroscopic methods. All the synthesized phenolic compounds (7-12) except 12 are new. Antioxidant and radical scavenging activities of synthesized compounds (7-12) were determined by using various in vitro assays such as 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl free radicals (DPPH), 2,2-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radicals (ABTS(+)), and superoxide anion radicals (O-2(-)) scavenging, ferric reducing antioxidant power (FRAP) and total antioxidant activity by ferric thiocyanate. The antioxidant activities of compounds were compared with standard antioxidants such as butylated hydroxyanisole (BHA), butylated hydroxytoluene (BHT) and trolox as positive controls. The results showed that the synthesized compounds, especially 10 and 11, had better properties than standard antioxidants (BHT. BHA and trolox). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Polyphenolic compounds: Synthesis, assessment of antimicrobial effect and enzymes inhibition against important medicinal enzymes with computational details
  作者：Rizvan İmamoğlu、Esra Koç、Dursun Kısa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128722

  日期：2022.6

  Phenolic compounds mainly benefit human health and have many biological activities. Their activities are related to their structure, which allows them to interact with enzymes. The inhibition potencies of synthesized polyphenolic compounds (3a and 3b) were investigated on cholinesterases, α‑Gly, and tyrosinase activities. The structures of 3a and 3b were determined based on spectral data (NMR, UV–vis

  酚类化合物主要有益于人体健康，具有多种生物活性。它们的活动与它们的结构有关，这使它们能够与酶相互作用。研究了合成的多酚化合物（ 3a和3b）对胆碱酯酶、α-Gly 和酪氨酸酶活性的抑制效力。3a和3b的结构基于光谱数据（NMR、UV-vis、XRD 图谱、SEM 和 EDX）确定。该化合物具有有效的抑制潜力，IC 50AChE、BChE 和酪氨酸酶的值介于 2.25 ± 0.35–5.66 ± 0.75 µM 和 Ki 值 2.95 ± 0.37–14.86 ± 4.99 µM 之间。通过MIC和细胞毒性试验确定合成的化合物具有生物活性，它们对PC-3细胞系的IC 50值分别为16.15 µg/mL和12.16 µg/mL。根据计算的分子对接结果，这些化合物对 AChE 和酪氨酸酶的结合能最高（分别为 -11.3 和 -10.4 kcal/mol）。根据药物相似性，这些化合物的合成可及性得分为