3-(1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)thiophene | 1118064-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)thiophene；3-(1-Phenylmethoxybut-3-enyl)thiophene；3-(1-phenylmethoxybut-3-enyl)thiophene
• CAS: 1118064-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: OWDABLNBTYHZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)thiophene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxy-6-(thiophen-3-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基醚作为无痕量氢供​​体在黄原酸酯对烯烃的反马尔可夫尼夫加氢官能化中的应用†

  摘要：

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。

  DOI：

  10.1039/c8cc02971g
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢功能化：苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体的使用

  摘要：

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705368

文献信息

• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• HClO4-supported on silica gel: a mild and efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Kaliyappan Murugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.145

  日期：2011.11

  Perchloric acid supported on silica gel was found to be an efficient catalyst (2 mol %) for the Hosomi–Sakurai allylation of numerous aldehydes with allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. This method was also effective for the allylation of secondary alcohols under mild experimental conditions.

  人们发现，在苄醇存在下，硅胶上负载的高氯酸是将许多醛与烯丙基三甲基硅烷进行Hosomi-Sakurai烯丙基化反应的有效催化剂（2摩尔％）。在温和的实验条件下，该方法对于仲醇的烯丙基化也是有效的。
• Brønsted Acid-Catalyzed Three-Component Hosomi–Sakurai Reactions
  作者：Daniela Kampen、Arnaud Ladépêche、Gerrit Claßen、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200800036

  日期：2008.5.5

  Aldehydes react with silyl ethers or the corresponding alcohols and allylsilanes in the presence of catalytic amounts of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBA) to provide a wide range of homoallylic ethers in moderate to high yields.

  醛在催化量的2,4-二硝基苯磺酸（DNBA）的存在下与甲硅烷基醚或相应的醇和烯丙基硅烷反应，以中等至高收率提供各种均聚物。
• Use of a benzyl ether as a traceless hydrogen donor in the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes with xanthates
  作者：Hirohito Hayashi、Atsushi Kaga、Bin Wang、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc02971g

  日期：——

  A new protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenyl alcohol O-Bn ethers was developed using xanthates as functionalizing agents in the presence of lauroyl peroxide as a radical initiator and a stoichiometric oxidant. The benzyl group serves as a traceless hydrogen donor in the remote radical hydrogen atom transfer event during the process.

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。
• Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization of Alkenes: Use of a Benzyl Group as a Traceless Redox-Active Hydrogen Donor
  作者：Geoffroy Hervé Lonca、Derek Yiren Ong、Thi Mai Huong Tran、Ciputra Tejo、Shunsuke Chiba、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201705368

  日期：2017.9.11

  A protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes has been developed by the use of a benzyl group as a traceless redox-active hydrogen donor. Under copper catalysis and in the presence of CF3- or N3-containing hypervalent iodine reagents, a series of homoallylic alcohol derivatives were hydrofunctionalized regioselectivity. A similar principle was also applied to the hydrofunctionalization

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。