1-(thiophen-3-yl)but-3-en-1-ol | 475288-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Thiophen-3-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 475288-06-3
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: PEXIMAMNUAVLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)but-3-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5,5,5-trifluoro-1-(thiophen-3-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢功能化：苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体的使用

  摘要：

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705368
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(thiophen-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化/烯丙基化/氧化顺序，直接从伯醇制备β，γ-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.033

文献信息

• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。
• Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Acetates Using a Cobalt Halide as Catalyst
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2003-40999

  日期：——

  In acetonitrile as solvent and in the presence of a simple cobalt halide as catalyst, the reduction by zinc dust of a mixture of aldehydes or ketones and allylic acetates affords the corresponding homoallylic alcohols in good yields.

  在乙腈作为溶剂和简单的卤化钴作为催化剂的存在下，通过锌粉还原醛或酮和烯丙基乙酸酯的混合物，以良好的收率得到相应的高烯丙基醇。
• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。
• Photoredox Allylation Reactions Mediated by Bismuth in Aqueous Conditions
  作者：Simone Potenti、Andrea Gualandi、Alessio Puggioli、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.202001640

  日期：2021.3.19

  Green Photoredox! Negligibly toxic bismuth salts can be employed in a photoredox allylation of aldehydes mediated by an organic dye. To further add interest to this new methodology, the photoredox Barbier allylation is carried out in EtOH/water and shows low sensitivity to oxygen and radical scavengers.

  绿色Photoredox！毒性极低的铋盐可用于有机染料介导的醛的光氧化还原烯丙基化。为了进一步增加对这种新方法的兴趣，光氧化还原巴比尔烯丙基化反应在EtOH /水中进行，对氧气和自由基清除剂的敏感性较低。