pyridin-3-ylmethyl 3-oxobutanoate | 50899-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: pyridin-3-ylmethyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 3-Pyridylmethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 50899-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JSBVPGJONZGSON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-3-ylmethyl 3-oxobutanoate 、 对醛基苯甲酸 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Di-(pyrid-3-yl)-methyl 4-(4-carboxyphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridines

  摘要：

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中R.sup.1是氢，或者由卤素，硝基，氰基，烷氧基，羧基，烷氧羰基或羧酰胺取代的烷基，R.sup.2是氢或烷基，R.sup.3是氢，烷基，羧基，烷氧羰基或芳基，可以由羟基烷基，羧基，磺氧基，乙氧基烷基或##STR2##取代，R.sup.4是烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，##STR3## X是氧，硫或NH，n为1至6，或其生理上可接受的盐，对抗血栓栓塞和缺血性疾病具有活性。

  公开号：

  US04686229A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以92%的产率得到pyridin-3-ylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉酮衍生物作为有效的P-糖蛋白抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接分析

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）是跨膜外排泵，与无效的癌症化疗和多药耐药性（MDR）相关。P-gp的化学抑制剂通过预防或逆转MDR可能具有潜在的癌症治疗应用。为了利用这一点，我们设计了二十五个四氢喹啉酮类似物，其在C 3处带有吡啶甲基羧酸盐，在C 4处具有不同的取代基。作为MDR逆转代理。通过流式细胞术测定过表达P-gp的MES-SA / DX5细胞中若丹明123的积累来评估合成化合物对P-gp的抑制作用。还进行了MES-SA / DX5细胞中细胞内若丹明123积累的荧光成像。此外，使用MTT分析评估了活性衍生物对MES-SA / DX5细胞中阿霉素IC 50减少的影响。分子对接用于确认某些合成化合物的结合模式。A组中的5种化合物，在C 3处带有2-吡啶基甲基酯取代基与有效的P-gp抑制剂维拉帕米相比，在25μM的位置上若丹明累积量显着增加，而B组中只有2个在相同位置带有3-吡啶基甲基酯的化合物具有

  DOI：

  10.1039/c7md00178a

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• NEW ANALOGS AS ANDROGEN RECEPTOR AND GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Oncostellae, S.L.

  公开号：EP3480201A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  The present invention relates to novel dihydropyridine derivatives of formula (I): as modulators of nuclear receptors selected from androgen receptor and glucocorticoid receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said for manufacturing a medicament for the treatment of pathological conditions or diseases that can improve by modulation of androgen receptor and/or glucocorticoid receptor, selected from cancer, metastasizing cancers, benign prostate hyperplasia, polycystic ovary syndrome (PCOS), hair loss, hirsutism, acne, hypogonadism, muscle wasting diseases, cachexia, Cushing's syndrome, anti-psychotic drug induced weight gain, obesity, post-traumatic stress disorder and alcoholism.

  本发明涉及一种新型的二氢吡啶衍生物，其化学式为(I)：作为选择的核受体调节剂，所述核受体包括雄激素受体和糖皮质激素受体，以及其制备方法，包括所述化合物的制药组合物和利用所述化合物制造用于治疗可以通过调节雄激素受体和/或糖皮质激素受体改善的病理情况或疾病的药物，所述病理情况或疾病包括癌症、转移性癌症、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征（PCOS）、脱发、多毛症、痤疮、性腺功能减退、肌肉消耗性疾病、虚弱、库欣综合征、抗精神病药物诱导的体重增加、肥胖、创伤后应激障碍和酗酒。
• Synthesis and Myorelaxant Activity of Fused 1,4-Dihydropyridines on Isolated Rabbit Gastric Fundus
  作者：Cihat Şafak、Miyase Gözde Gündüz、Sevil Özger İlhan、Rahime Şimşek、Fatma İşli、Şeniz Yıldırım、Gökçe Sevim Öztürk Fincan、Yusuf Sarıoğlu、Anthony Linden

  DOI：10.1002/ddr.21024

  日期：2012.9

  Strategy, Management and Health Policy Preclinical Research

  战略，管理与卫生政策 临床前研究
• 1,4-dihydropyridine derivative
  申请人：NIKKEN CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0359377A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  A 1,4-dihydropyridine derivative having the formula (I): wherein R1 represents 2-(5,6-dihydro-p-dioxinyl) group, R2 represents a pyridyl group which may be substituted with one methyl group or ethyl group, and n is an integer of 1 to 4.

  具有式（I）的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 R1 代表 2-(5,6-二氢-对-二恶英基)基团，R2 代表可被一个甲基或乙基取代的吡啶基，n 为 1 至 4 的整数。
• 18F-Labeled dihydropyridines via Hantzsch reaction for positron emission tomography of P-glycoprotein dysfunction
  作者：Xia Liu、Feng Li、Xing Wen、Jiamei Zheng、Weimin Pan、Zijing Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129818

  日期：2024.9

  Despite the availability of various C-labeled positron emission tomography (PET) tracers for assessing P-glycoprotein (P-gp) function, there are still limitations related to complex metabolism, high lipophilicity, and low baseline uptake. This study aimed to address these issues by exploring a series of customized dihydropyridines (DHPs) with enhanced stability and reduced lipophilicity as alternative

  尽管有各种 C 标记的正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可用于评估 P-糖蛋白 (P-gp) 功能，但仍然存在与复杂代谢、高亲脂性和低基线摄取相关的局限性。本研究旨在通过探索一系列具有增强稳定性和降低亲脂性的定制二氢吡啶 (DHP) 作为 P-gp 功能障碍的替代 PET 示踪剂来解决这些问题。与维拉帕米和其他 DHP 相比，4-(4-氟苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 () 在人胃癌细胞系 SGC7901 和它的耐药对应物。 [F] 使用新型“hot-Hantzsch”方法成功合成，放射化学产率为 22.1 ± 0.1%。 MicroPET/CT 成像表明，与对照组相比，P-gp 阻断小鼠大脑中 [F] 的摄取增加了 3 倍以上。此外，[F] 显示出良好的亲脂性 (log = 2.3) 和出色的清除特性，使其成为具有低背景噪声和高对比度的有前途的示踪剂候选物。