1-benzylnicotinamidinium perchlorate | 64890-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylnicotinamidinium perchlorate
• 英文别名: Pyridinium, 3-(aminocarbonyl)-1-(phenylmethyl)-, perchlorate；1-benzylpyridin-1-ium-3-carboxamide;perchlorate
• CAS: 64890-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*ClO₄
• 分子量: 312.71
• InChiKey: VXUITVRGNJICNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylnicotinamidinium perchlorate 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以18%的产率得到1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 47. Mechanism of the Formation of 1,4-Dihydronicotinamide in the Reaction of Pyridinium Salt and Amine

  摘要：

  一种胺能在水溶液中将 1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶离子（BNA+）还原成 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。还原机制已经阐明。发现胺和 BNA+ 在 6 位上的共价结合加合物是真正的还原剂。与甲酸盐的还原反应是通过直接的 "氢化物-转移 "机制进行的。根据硬-软-酸-碱（HSAB）原理，讨论了 BNA+ 的 4 位和 6 位亲核攻击的选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.506
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzylnicotinamidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  从 NADH 模型化合物到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应与从 NADH 模型化合物到对苯醌衍生物的氢化物转移反应之间的能量比较

  摘要：

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup

  DOI：

  10.1021/ja00236a003

文献信息

• Nonconventional versus conventional application of pseudo-first-order kinetics to fundamental organic reactions
  作者：Vernon D. Parker、Weifang Hao、Zhao Li、Russell Scow

  DOI：10.1002/kin.20609

  日期：2012.1

  Three new analysis procedures for pseudo‐first‐order kinetics are introduced and applied to eight different fundamental organic reactions. The reactions belong to the following classes: nitroalkane proton transfer, formal hydride ion transfers from NADH model compounds, and SN2 reactions of alkyl halides with ionic and neutral nucleophiles. The three methods consist of (1) half‐life dependence of kapp

  引入了三种针对拟一阶动力学的新分析程序，并将其应用于八个不同的基本有机反应。反应属于以下几类：硝基烷烃质子转移，来自NADH模型化合物的形式氢化物离子转移以及烷基卤化物与离子和中性亲核试剂的S N 2反应。这三种方法包括（1）k app的半衰期依赖性，（2）顺序线性伪一阶相关，以及（3）修正的瞬时速率常数分析。这三个过程中的每一个都能够区分单步机制和多步机制，并且这三个过程的组合为区分这两种机制可能性提供了强有力的策略。从作为示例选择的八个反应中获得的数据清楚地表明了程序在实践中的工作方式。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：2–12，2012
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Biomimetic reduction with non water-sensivive NADH models
  作者：J Cazin、G Dupas、J Bourguignon、G Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84533-5

  日期：——

  Two NADH models were synthesized which are considerably less water-sensitive than classical-1,4 dihydronicotinamide derivatives such as N-benzyl-1,4 dihydronicotinamide (BNAH): these two models are reactive and more stable in the presence of water than previously reported models.

  合成了两个NADH模型，它们对水的敏感性比经典的1,4二氢烟酰胺衍生物（例如N-苄基-1,4二氢烟酰胺（BNAH））低得多：这两个模型在水存在下具有反应性，并且比以前报道的更稳定。楷模。
• Fine Control of Regioselectivity in the Reduction of NAD⁺Analogues by Ketene Silyl Acetals
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita、Souta Noura、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1993.1025

  日期：1993.6

  Various NAD+ analogues are reduced regioselectively by ketene silyl acetals to afford the corresponding 2-, 6-, or 4-alkylated NADH analogues. The regioselectivity of the 1,2- (or 1,6-) vs. 1,4-reduction is finely controlled by the β-methyl-substitution of ketene silyl acetals, the position of methyl-substitution of NAD+ analogues, and the addition of Et4NCl or Bu4NF.

  各种 NAD+ 类似物通过乙缩酮硅烷进行区域选择性还原，从而得到相应的 2-、6- 或 4-烷基化 NADH 类似物。1,2-（或 1,6-）与 1,4-还原的区域选择性受烯甲硅基乙醛的 β-甲基取代、NAD+ 类似物的甲基取代位置以及 Et4NCl 或 Bu4NF 的添加等因素的严格控制。
• A direct method based on hydride exchange for determining the redox potentials of 1,4-dihydropyridines related structurally to nicotine adenine dinucleotide (NADH)
  作者：Richard M. Kellogg、Oscar Piepers

  DOI：10.1039/c39820000402

  日期：——

  The relative two-electron redox potentials of N-substituted 1,4-dihydropyridines related to NADH can be determined by a direct method in which the equilibrium composition of a 1,4-dihydropyridine–pyridinium salt mixture is determined by 1H n.m.r. spectroscopy.

  可以通过直接方法确定与NADH相关的N-取代的1,4-二氢吡啶的相对两电子氧化还原电势，该方法通过1 H nmr光谱法确定1,4-二氢吡啶-吡啶盐混合物的平衡组成。