pyridine-3-carbothioic acid S-methyl ester | 79639-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-3-carbothioic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl pyridine-3-carbothioate
• CAS: 79639-73-9
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: HOZLBTQHLQSAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3-carbothioic acid S-methyl ester 、 乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种将羧酸转化为伯醇的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290318
• 作为产物：
  描述：

  3-tris(methylthio)methylpyridine 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到pyridine-3-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基作为杂环化学中结构多样性的来源：吡啶啉和相关杂环的侧链功能化

  摘要：

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。

  DOI：

  10.1021/jo071209z

文献信息

• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。
• Compositions and methods for the treatment of irritable bowel syndrome
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LIMITED

  公开号：US11078154B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The disclosures herein provide compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, suppository, transdermal, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel diseases or its associated complications.

  本文公开的化合物为式 I 或其药用盐，以及它们的多晶型物、对映体、立体异构体、溶解物和水合物。这些盐类可配制成药物组合物。这些药物组合物可配制成口服、栓剂、透皮、口腔、直肠、局部、透皮、透粘膜、静脉注射、肠外给药、糖浆或注射剂。此类组合物可用于治疗肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病或其相关并发症。
• KF-catalyzed direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO to access methyl thioesters
  作者：Ding-Yong Huang、Hong-Shi Liu、En-Hua Wang、Mei Peng、Ting-Fei Deng、Ming Gao、Sheng Liu、Qi-Ji Li、Li-Shou Yang、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1039/d3ob01991h

  日期：2024.2.14

  source, a KF-catalyzed strategy was employed for the direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO for the preparation of methyl thioesters. In this process, a wide range of methyl thioesters were obtained in moderate to excellent yields. This novel strategy features the first use of DMSO as a methylthiolating agent for the construction of methyl thioesters, transition metal-free conditions, inexpensive

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。
• 一种甲硫酯类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省天然产物研究中心

  公开号：CN117304084A

  公开（公告）日：2023-12-29

  本发明公开了一种甲硫酯类衍生物及其制备方法和应用。所述制备方法包括：(1)向耐压反应瓶中加入羧酸、二甲基亚砜(DMSO)和氟化钾(KF)，油浴加热180℃反应6h；(2)待反应结束后，使用乙酸乙酯萃取反应结束后得到的物质3次，有机层依次使用水洗涤2次，洗涤后的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，得滤液；(3)减压浓缩所得滤液，浓缩后的残余物再使用硅胶柱层析分离纯化，得到甲硫酯类衍生物。该制备方法直接使用KF催化羧酸和DMSO反应，不需要使用到复杂的底物、贵金属催化剂以及磷配体，具有操作简单、绿色、成本低、产率高(最高达92％)的优点。
• Budzikiewicz, H.; Lange, E.; Ockels, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 33 - 46
  作者：Budzikiewicz, H.、Lange, E.、Ockels, W.

  DOI：——

  日期：——