1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid | 35169-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid；3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid；3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid；8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 35169-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JRCODGSPROVDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid 在 水 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-hydroxykynurenine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的染料敏化光氧合

  摘要：

  已在各种pH和各种​​缓冲液中研究了L-色氨酸（1）的染料敏化光氧合。在较高的pH值下，乙酸盐和磷酸盐缓冲液中1的消失迅速。三环过氧化氢（8）是在乙酸盐和磷酸盐缓冲液中pH 3.6至7.1范围内1氧化的唯一产物。然而，在碱性磷酸盐和硼酸盐缓冲液（pH 7.7–8.4）中1的氧化产生了5-羟基甲酰基kynurenine（10）作为主要产物。中间体3a，5-二羟基吡咯并吲哚（16）可以由三环氢过氧化物（8）通过醌亚胺（15）形成。通过立即用NaBH 4还原反应混合物，以高收率获得了NaCl 3）。在碱性介质中16的分子氧（基态）氧化提供10。色胺（17a）的相似氧化和还原得到3a，5-二羟基吡咯并吲哚（18b），其未进一步氧化为5-羟基甲酰基炔脲。另一方面，在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中对染料1进行染料增感光氧合，得到甲酰基炔尿氨酸（3）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96583-4
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 二甲基硫 、 氧气 作用下， 生成 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的染料敏化光氧合

  摘要：

  已在各种pH和各种​​缓冲液中研究了L-色氨酸（1）的染料敏化光氧合。在较高的pH值下，乙酸盐和磷酸盐缓冲液中1的消失迅速。三环过氧化氢（8）是在乙酸盐和磷酸盐缓冲液中pH 3.6至7.1范围内1氧化的唯一产物。然而，在碱性磷酸盐和硼酸盐缓冲液（pH 7.7–8.4）中1的氧化产生了5-羟基甲酰基kynurenine（10）作为主要产物。中间体3a，5-二羟基吡咯并吲哚（16）可以由三环氢过氧化物（8）通过醌亚胺（15）形成。通过立即用NaBH 4还原反应混合物，以高收率获得了NaCl 3）。在碱性介质中16的分子氧（基态）氧化提供10。色胺（17a）的相似氧化和还原得到3a，5-二羟基吡咯并吲哚（18b），其未进一步氧化为5-羟基甲酰基炔脲。另一方面，在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中对染料1进行染料增感光氧合，得到甲酰基炔尿氨酸（3）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96583-4

文献信息

• Dye-sensitized photo-oxygenation of tryptophan to give N′-formylkynurenine
  作者：Masako Nakagawa、Shiro Kato、Kumiko Nakano、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39810000855

  日期：——

  Exclusive conversion of the tricyclic hydroperoxide (1) into N′-formylkynurenine (2) has been found to occur in Na2CO3–AcOH (pH 7) and the methylene blue-sensitized photo-oxygenation of tryptophan in the same system has given N′-formylkynurenine as the sole product, in contrast with the reaction in water, which gave compound (1).

  已发现在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中将三环氢过氧化物（1）独家转化为N'-甲酰基犬尿氨酸（2），并且在同一系统中色氨酸的亚甲基蓝敏光氧合作用已给出与在水中的反应相反，N'-甲酰基犬尿氨酸为唯一产物，得到化合物（1）。
• [EN] SYNTHESIS OF (S)-6-HYDROXYTRYPTOPHAN AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DU (S)-6-HYDROXY-TRYPTOPHANE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2020120525A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to novel methods and compounds for synthesizing amanitin derivatives. The invention in particular relates to methods for synthesizing (S)-6-hydroxy-tryptophan derivatives which can be used as building blocks for synthesizing amanitin derivatives or amatoxin drug conjugates. The invention further relates to intermediate compounds of said synthesis pathways for use in amanitin derivative and amatoxin drug conjugate synthesis, and to the use of particular catalysts suited for mediating said synthesis pathways.

  本发明涉及一种合成α鹅膏毒素衍生物的新方法和化合物。具体涉及合成(S)-6-羟基色氨酸衍生物的方法，这些衍生物可用作合成α鹅膏毒素衍生物或鹅膏毒素药物共轭物的构建块。本发明还涉及该合成途径的中间化合物，用于合成α鹅膏毒素衍生物和鹅膏毒素药物共轭物，并涉及适用于介导该合成途径的特定催化剂的使用。
• Preparation of phalloidin and its derivatives
  申请人：Liu Baosheng

  公开号：US20120214968A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel phalloidin derivatives and their fluorescent dye conjugates. These new compounds may be used in studies of actin dynamics in living systems. The present invention also relates to methods for preparing such compounds. The synthesis routes combine solid-phase and solution phase peptide synthesis, and has great advantage for efficient preparation of a diverse library of the phalloidin derivatives, especially for the synthesis of phalloidin.

  本发明涉及新型鬼笔环酯衍生物及其荧光染料偶联物。这些新化合物可用于研究活体系统中的肌动蛋白动力学。本发明还涉及制备这类化合物的方法。合成路线结合了固相和溶液相肽合成，对于高效制备多样化的鬼笔环酯衍生物文库具有巨大优势，尤其适用于鬼笔环酯的合成。
• Mechanism of Dye-sensitized Photooxidation of Tryptophan, Tryptamine, and Their Derivatives. Singlet Oxygen Process in Competition with Type I Process
  作者：Kenzo Inoue、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1246/bcsj.55.2959

  日期：1982.9

  Photosensitized oxidations of tryptophan (Trp), tryptamine, and their derivatives were investigated with a variety of sensitizers. Rose Bengal sensitized photooxidations proceed exclusively via Type II mechanism (singlet oxygen mechanism), whereas for thionine-sensitized photooxidations both Type I (nonsinglet oxygen mechanisms) and Type II mechanisms are operative under a given set of conditions.

  用各种敏化剂研究了色氨酸 (Trp)、色胺及其衍生物的光敏氧化。Rose Bengal 敏化的光氧化完全通过 II 型机制（单线态氧机制）进行，而对于硫氨酸敏化的光氧化，I 型（非单线态氧机制）和 II 型机制在给定的一组条件下均有效。反应的速率常数，以 106 M-1 s-1 为单位，确定为 Trp 为 3，色氨酸甲酯为 4，Nb-乙酰色氨酸甲酯为 4，色胺为 9，Nb-甲氧基羰基色胺为 7玫瑰红致敏的光氧化。这些值与通过与化学生成的单线态氧反应获得的值非常一致。淬火速率常数略大于反应速率常数，表明淬火过程是单线态氧与这些吲哚底物相互作用的主要途径。化学生成硅中的氧化产物
• Method for synthesizing amanitins
  申请人：Heidelberg Pharma Research GmbH

  公开号：US10961277B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The invention relates to novel methods for synthesizing amanitin derivatives having a hydroxy group attached to the central tryptophan moiety. The invention furthermore relates to novel amanitin derivatives having a hydroxy group attached to position 4′, 5′ or 7′ of the central tryptophan moiety, novel conjugates of such amanitin derivatives, and pharmaceutical compositions comprising such conjugates.

  本发明涉及合成具有连接到中央色氨酸分子上的羟基的新型氨基丁酸衍生物的方法。本发明还涉及具有连接到色氨酸中心分子的 4′、5′或 7′位的羟基的新型氨甲蝶呤衍生物、这种氨甲蝶呤衍生物的新型共轭物以及包含这种共轭物的药物组合物。