tryptophan isoamyl ester | 669773-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tryptophan isoamyl ester
• 英文别名: 3-methylbutyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 669773-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: YDAJZUJBIVDCKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C (decomp)
• 沸点：
  429.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione 、 tryptophan isoamyl ester 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到6-chlorodemethyllavendamycin isoamyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues

  摘要：

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。

  公开号：

  US20060079497A1
• 作为产物：
  描述：

  tryptophan isoamyl ester hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tryptophan isoamyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues

  摘要：

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。

  公开号：

  US20060079497A1

文献信息

• Novel Lavendamycin Analogues as Antitumor Agents:  Synthesis, in Vitro Cytotoxicity, Structure−Metabolism, and Computational Molecular Modeling Studies with NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1
  作者：Mary Hassani、Wen Cai、David C. Holley、Jayana P. Lineswala、Babu R. Maharjan、G. Reza Ebrahimian、Hassan Seradj、Mark G. Stocksdale、Farahnaz Mohammadi、Christopher C. Marvin、John M. Gerdes、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/jm050758z

  日期：2005.12.1

  lavendamycin analogues with various substituents were synthesized and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. Pictet-Spengler condensation of quinoline- or quninoline-5,8-dione aldehydes with tryptamine or tryptophans yielded the lavendamycins. Metabolism studies with recombinant human NQO1 revealed that addition of NH2 and CH2OH groups at the quinolinedione-7-position

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。
• Total Synthesis of Novel 6-Substituted Lavendamycin Antitumor Agents
  作者：Hassan Seradj、Wen Cai、Noe O. Erasga、Darrell V. Chenault、Kathryn A. Knuckles、Justin R. Ragains、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/ol035381a

  日期：2004.2.1

  Novel 6-substituted lavendamycins have been synthesized for the first time. The key step in these syntheses is a Pictet-Spengler condensation (Scheme 1). Efficient methods for the synthesis of each compound, including a novel reaction for the facile introduction of alkylamino groups at the C-6 position of the lavendamycin system, are discussed. Possible mechanisms for these reactions are also presented.
• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：Translate Bio, Inc.

  公开号：EP3638716B1

  公开（公告）日：2022-01-05
• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。