(dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide | 56506-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, (dibromomethyl)triphenyl-, bromide；dibromomethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 56506-90-2
• 化学式: Br*C₁₉H₁₆Br₂P
• 分子量: 515.022
• InChiKey: VZZZWTJRBHETPC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (dibromomethylene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  （-）-石油醚E的全合成

  摘要：

  （-）-Petrosiol E是海绵Petrosia strongylata的代谢产物，已通过廉价的天然d-木糖分十步合成，总收率为32％。我们的策略为总的其他石油醚成员的合成提供了一种有效的方法，其特点是可以轻松地从d-木糖手性模板构建三个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.030
• 作为产物：
  描述：

  甲氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Maerkl,G., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 3003 - 3007

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,8S,15R,22S)-22-methyl-1,8,15-tripropylhexacyclo[13.6.1.02,7.08,22.09,14.016,21]docosa-2(7),3,5,9,11,13,16,18,20-nonaene-4-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.81 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将三苯并三喹并二苯与六-周-六苯并并二苯并茂：通过Scholl反应生成的环庚三烯单元。

  摘要：

  已经报道了具有缩聚的芳族烃单元的碗形三苯并三喹并二烯（TBTQ）骨架的单翼延伸。在Scholl反应过程中，TBHQ核的三维间隔之一已被PAH单元桥接，在合并的TBTQ-（六-peri-hexabenzocoronene）支架内生成了一个七元环。

  DOI：

  10.1039/c2cc34245f

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL ANNULATED PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDIN-2-ONE ANNELÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017036968A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein X represents sulphur or CH=CH; R1 represents H, PO3H2, SO3H, phosphonooxymethyl or the group -CO-R2 wherein R2 is as defined in the claims M is one of the groups MA and MB represented below wherein A represents a bond or C≡C and R1A, R2A, R3A and R1B are as defined in the claims; and to salts thereof.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中X代表硫或CH=CH；R1代表H、PO3H2、SO3H、磷酸氧甲基或基团-CO-R2，其中R2如权利要求中所定义；M是下面表示的MA和MB中的一种，其中A代表键或C≡C，而R1A、R2A、R3A和R1B如权利要求中所定义；以及其盐。
• On the Origin of<i>E</i>/<i>Z</i>Selectivity in the Modified Julia Olefination - Importance of the Elimination Step
  作者：Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/ejoc.201201634

  日期：2013.2

  The mechanism and origin of high E selectivity in the modified Julia olefination of aromatic aldehydes have been explored by computational and experimental means. Reversibility of addition and hence selectivity of the formation of sulfinate 5 is very variable and depends on the nature of the sulfone substrate. However, in all cases, elimination occurs through a concerted antiperiplanar and synperiplanar

  已经通过计算和实验手段探索了芳香醛改性 Julia 烯化中高 E 选择性的机制和起源。添加的可逆性和亚磺酸盐 5 形成的选择性变化很大，取决于砜底物的性质。然而，在所有情况下，消除分别通过亚磺酸盐 anti-5 和 syn-5 的协同反周和共周机制发生。因此，顺式和反式非对映体途径均优先导致 (E)-烯烃。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015132228A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R1 is one of the groups represented below (AA), wherein A is a bond, CH=CH or C≡C; U is N or CH; V is N or CH; W represents N or CH; and R1A, R2A, R3A, R1B and R1C are as defined in the claims; and salts thereof.

  这项发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1是下面表示的一组（AA），其中A是键，CH=CH或C≡C；U是N或CH；V是N或CH；W代表N或CH；而R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求中所定义的；以及其盐。
• The Synthesis of Azadirachtin: A Potent Insect Antifeedant
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad-Somovilla、James C. Anderson、Carles Ayats、Rolf Bänteli、Edith Beckmann、Alistair Boyer、Maria G. Brasca、Abigail Brice、Howard B. Broughton、Brenda J. Burke、Ed Cleator、Donald Craig、Alastair A. Denholm、Ross M. Denton、Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Michael Göbel、Brian Lawrence Gray、Robert B. Grossmann、Claire E. Gutteridge、Norbert Hahn、Sarah L. Harding、David C. Jennens、Lynn Jennens、Peter J. Lovell、Helen J. Lovell、Mary L. de la Puente、Hartmuth C. Kolb、Win-Jan Koot、Sarah L. Maslen、Catherine F. McCusker、Amos Mattes、Andrew R. Pape、Andrea Pinto、Dinos Santafianos、James S. Scott、Stephen C. Smith、Andrew Q. Somers、Christopher D. Spilling、Frank Stelzer、Peter L. Toogood、Richard M. Turner、Gemma E. Veitch、Anthony Wood、Cornelia Zumbrunn

  DOI：10.1002/chem.200801103

  日期：——

  We describe in full the first synthesis of the potent insect antifeedant azadirachtin through a highly convergent approach. An O-alkylation reaction is used to unite decalin ketone and propargylic mesylate fragments, after which a Claisen rearrangement constructs the central C8-C14 bond in a stereoselective fashion. The allene which results from this sequence then enables a second critical carbon-carbon

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。
• A Tandem Oxidation Procedure for the Conversion of Alcohols into 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Richard J. Taylor、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman

  DOI：10.1055/s-2004-820027

  日期：——

  A practical and concise route to dibromoalkenes directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Procedure (TOP) is reported. We also describe the use of these dibromoalkenes as intermediates in a one-pot route to 4,5-dihydro-1H-imidazoles and in the synthesis of bromoalkynes through MTBD-induced elimination.

  报道了使用新的串联氧化程序 (TOP) 直接从活化的醇中获得二溴烯烃的实用且简洁的路线，产率很高。我们还描述了这些二溴烯烃作为中间体的用途，用于 4,5-二氢-1H-咪唑的一锅法以及通过 MTBD 诱导的消除合成溴炔。