(dibromomethylene)triphenylphosphorane | 42867-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dibromomethylene)triphenylphosphorane
• 英文别名: Dibromomethylenetriphenylphosphorane；dibromomethylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 42867-45-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂P
• 分子量: 434.11
• InChiKey: KKXCQAIIKIFGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibromomethylene)triphenylphosphorane 、 2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[3-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fischer,H.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 658 - 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromomethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.08h， 生成 (dibromomethylene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• [EN] PYRAZOLE SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION D'IMIDAZOPYRAZINES À SUBSTITUTION PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE CASÉINE KINASE 1 D/E
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014100540A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在作为抗癌药物方面具有用处。
• The oxygenation of substituted vinylcyclopropanes: preparative and mechanistic studies
  作者：Ken S. Feldman、Robert E. Simpson

  DOI：10.1021/ja00195a047

  日期：1989.6

  Les radicaux phenylthiyle et phenylselenyle catalysent l'oxygenation de vinyl-1 cyclopropanes comportant un substituant phenyle, vinyle, ou ester en position 2, ou un groupe alkyle en position 1' du groupe vinyle, pour donner les dioxolannes-1,2 correspondants. Analyse de la stereochimie et de la regiochimie de la reaction

  Les radicaux phenylthiyle et phenylselenyle catalysent l'oxygenation devinyl-1 cyclopropanes comportant un取代基 phenyle,vinyle, ou 酯 en 2 位, ou un groupe alleen en 1' du groupe 乙烯基, 浇注 donner les dioxolannes-1,2 对应物。分析立体化学和区域化学反应
• Facile synthesis of the “tricarbonyl” subunit in the immunosuppressant rapamycin
  作者：Gerald Pattenden、Mark Tankard、Peter C. Cherry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77654-4

  日期：1993.4

  A concise synthetic route to the tricarbonyl subunit (3a) in the immunosuppressant rapamycin (2), based on ruthenium-catalysed oxidation of an acetylenic amide precursor (17) is described. viz (17) → (18) → (20).

  描述了基于钌催化的炔属酰胺前体（17）的免疫抑制剂雷帕霉素（2）中三羰基亚基（3a）的简明合成路线。即（17）→（18）→（20）。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。