(1'S,2'S,3'R)-[2,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1001429-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1'S,2'S,3'R)-[2,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxyoctadecan-1-ol；(2S,3S,4R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)aminooctadecane-1-ol；tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 1001429-69-1
• 化学式: C₃₅H₇₅NO₅Si₂
• 分子量: 646.155
• InChiKey: JTTLLFQXAGHURU-YPKYBTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'R)-[2,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.91h， 生成 1-O-(6-benzureido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-N-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids

  摘要：

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.

  DOI：

  10.1021/jo102064p
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1'S,2'S,3'R)-[2,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘作为糖基供体的KRN7000的实用，可扩展合成

  摘要：

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。

  DOI：

  10.1177/1747519820961018

文献信息

• Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues
  作者：David Mormeneo、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b709421c

  日期：——

  A library of 64 phytosphingolipid analogues resulting from the systematic variation of the C1, C3, C4, and the N-acyl moiety of phytosphingosine (PHS) has been prepared from common scaffolds derived from the chiral pool and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Library members have been evaluated as growth inhibitors of the yeast Saccaromyces cerevisiae. In addition, 1-amino-N-pivaloyl PHS analogues were also tested as IPC synthase inhibitors, in comparison with the natural product khafrefungin.

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。
• α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation
  作者：Marisa L. Blauvelt、Maryam Khalili、Weonjoo Jaung、Janet Paulsen、Amy C. Anderson、S. Brian Wilson、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.086

  日期：2008.12

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical and scalable synthesis of KRN7000 using glycosyl iodide as the glycosyl donor
  作者：Yang Zhang、Jia Guo、Xiaoyan Xu、Qi Gao、Xianglai Liu、Ning Ding

  DOI：10.1177/1747519820961018

  日期：2021.3

  to the publication of many different syntheses. However, almost all of them focused on the methodology development rather than a scalable synthesis. Herein, we have described a practical and scalable procedure for the synthesis of KRN7000 basing on the glycosyl iodide method. This procedure involves total of eight steps to obtain the highly pure product KNR7000 on gram scale from the commercially available

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。
• Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-<i>N</i>-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1021/jo102064p

  日期：2011.1.7

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.