(2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecane | 947759-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecane
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecan-2-amine
• CAS: 947759-54-8
• 化学式: C₃₆H₈₁NO₃Si₃
• 分子量: 660.301
• InChiKey: FJSDSNVEYOWADN-DSPMFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.21
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecane 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-1-O-(2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘作为糖基供体的KRN7000的实用，可扩展合成

  摘要：

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。

  DOI：

  10.1177/1747519820961018
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecane
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘作为糖基供体的KRN7000的实用，可扩展合成

  摘要：

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。

  DOI：

  10.1177/1747519820961018

文献信息

• NOVEL GLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Tashiro Takuya

  公开号：US20090221516A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provide a compound represented by the following formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof can preferentially induce production of IL-4, which is one kind of cytokines that control action of immunocytes. Therefore, it is useful for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and the like, and prophylaxis or treatment of diseases caused by functional promotion of Th1 cells.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式（1），其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物及其盐可以优先诱导产生IL-4，这是一种控制免疫细胞作用的细胞因子之一。因此，它对于预防或治疗自身免疫疾病、传染病等以及由Th1细胞功能促进引起的疾病的预防或治疗是有用的。
• RCAI-17, 22, 24–26, 29, 31, 34–36, 38–40, and 88, the analogs of KRN7000 with a sulfonamide linkage: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Naomi Hongo、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Hiroshi Watarai、Yasuyuki Ishii、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.060

  日期：2008.10

  RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, 38-40, and 88, the analogs of KRN7000 (1) with a sulfonamide linkage instead of an amide bond, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells. RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, and 88 are the aromatic sulfonamide analogs, while RCAI-39 and 40 are the aliphatic ones. RCAI-38 is a C-galactoside analog of RCAI-26, which is the p-toluenesulfonamide analog of KRN7000. According to their bioassay, these sulfonamide analogs were shown to be the stimulants of mouse NKT cells to induce the production of Th2-biased cytokines in vitro, while RCAI-38 did not induce any cytokine production. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical and scalable synthesis of KRN7000 using glycosyl iodide as the glycosyl donor
  作者：Yang Zhang、Jia Guo、Xiaoyan Xu、Qi Gao、Xianglai Liu、Ning Ding

  DOI：10.1177/1747519820961018

  日期：2021.3

  to the publication of many different syntheses. However, almost all of them focused on the methodology development rather than a scalable synthesis. Herein, we have described a practical and scalable procedure for the synthesis of KRN7000 basing on the glycosyl iodide method. This procedure involves total of eight steps to obtain the highly pure product KNR7000 on gram scale from the commercially available

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。