3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one | 3367-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-3-<(pyrid-3-yl)-methyl>-indolin；2-Oxo-3--2.3-dihydro-indol；3-pyridin-3-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(Pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one；3-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 3367-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: LXGQYEKBMIBUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  426.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-bromo-3-fluoro-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的3-溴代吲哚衍生的邻-氮杂亚烷基的氢氟化

  摘要：

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00887
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 2-吲哚酮 在 氢氧化钾 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalysed C-3 alkylation of oxindole with alcohols under solvent free thermal or microwave conditions

  摘要：

  Ir-catalysed alkylation of oxindole and N-methyl oxindole with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free thermal or microwave conditions afforded the corresponding C-3-monoalkylated products in high to excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.065

文献信息

• Iridium catalysed C-3 alkylation of oxindole with alcohols under solvent free thermal or microwave conditions
  作者：Ronald Grigg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.065

  日期：2009.5

  Ir-catalysed alkylation of oxindole and N-methyl oxindole with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free thermal or microwave conditions afforded the corresponding C-3-monoalkylated products in high to excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ionic Liquid-Mediated Hydrofluorination of <i>o</i>-Azaxylylenes Derived from 3-Bromooxindoles
  作者：Satoshi Mizuta、Hiroki Otaki、Ayako Kitagawa、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Kodai Nishi、Ryo Hashimoto、Toshiya Usui、Kenya Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00887

  日期：2017.5.19

  The hydrofluorination reaction of 3-bromooxindole using mild HF reagents in an ionic liquid is described. This transformation can operate at room temperature to give a series of 3-substituted 3-fluorooxindole derivatives including racemic BMS 204352 (MaxiPost). The mechanistic study about interactions between HF and 3-butyl-1-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4] is also discussed on the

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。