(2S,3S,4R)-1,3,4-tri-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-1-octadecane | 205371-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1,3,4-tri-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-1-octadecane
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 205371-67-1
• 化学式: C₆₂H₁₃₁NO₄Si₃
• 分子量: 1038.98
• InChiKey: YEEIMSFLHVXDGC-AIIQSZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.75
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,3,4-tri-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-1-octadecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1,3,4-tri-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-1-octadecane
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES

  摘要：

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。

  公开号：

  US20150238597A1

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Practical Synthesis of KRN7000 from Phytosphingosine
  作者：Sanghee Kim、Soyoung Song、Taeho Lee、Sungkyu Jung、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-822315

  日期：——

  The efficient and practical synthesis of the biologically important α-galactosylceramides, KRN7000, from phytosphingosine has been achieved in six steps in high overall yield.

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。
• Synthesis of all stereoisomers of KRN7000, the CD1d-binding NKT cell ligand
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Subhash C. Ghosh、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.036

  日期：2008.7

  KRN7000 is an important ligand identified for CD1d protein of APC, and KRN7000/CD1d complex can stimulate NKT cells to release Th1 and Th2 cytokines. In an effort to understand the structure-activity relationships, we have carried out the synthesis of a complete set of the eight KRN7000 stereoisomers, and their biological activities have been examined. Crown copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.