methyl 1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1350653-04-1

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: pityriacitrin B methyl ester
• CAS: 1350653-04-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 369.379
• InChiKey: ZULVANCLHAFPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在数字荧光视觉筛选的指导下鉴定具有酰腙的咔唑生物碱衍生物作为新型抗 TMV 药物

  摘要：

  防止作物感染植物病毒的困难促使人们寻找新型有效的抗病毒化学品，而这需要通过精确的筛选方法来加速。基于荧光的方法最近被用作创新和快速的工具，用于可视化监测病毒的复制和筛选抗病毒药物，而荧光信号的量化主要依赖于手动计算荧光点，这既耗时又不精确。在目前的工作中，荧光点是自动识别的，荧光区域由我们小组开发的程序直接量化，避免了操作者的主观错误。我们进一步采用这种数字和视觉筛选试验来鉴定使用烟草花叶病毒-绿色荧光蛋白 (TMV-GFP) 构建体的抗病毒药物，其中GFP的表达直观地反映了抗病毒药物的功效。该测定的准确性通过量化商业抗病毒抑制剂利巴韦林和宁南霉素的活性来验证，然后用于评估一系列新合成的咔唑和 β-咔啉生物碱衍生物的细微活性差异。其中，化合物5 (76%) 和11 (63%) 在 50 μM 时表现出与宁南霉素 (65%) 相当的抗 TMV 活性，并且它们在感染的早期阶段延迟了 TMV 的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00897
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128009

文献信息

• Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products
  作者：Narsaiah Battini、Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra01387e

  日期：——

  Novel reactions under Pictet–Spengler conditions between tryptophan methyl ester/tryptamine and 2-oxoaldehydes have been developed and successfully utilized for the total synthesis of Merinacarboline (A and B), Eudistomin Y1, Pityriacitrin B, Pityriacitrin, Fascaplysin and analogues.

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。
• Total synthesis and bioactivity of the marine alkaloid pityriacitrin and some of its derivatives
  作者：Puyong Zhang、Xiaofei Sun、Bin Xu、Krikor Bijian、Shengbiao Wan、Guigen Li、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.036

  日期：2011.12

  We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of β-carboline alkaloid pityriacitrin and some of its new derivatives. Using tryptophan or 5-hydroxytryptophan and 5-substituted indole-3-glyoxals as the starting materials, pityriacitrin and some of its derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet–Spengler reaction and fully characterized by 1H and 13C NMR, mass spectroscopy

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。
• Carboline derivatives based on natural pityriacitrin as potential antifungal agents
  作者：Daye Huang、Zhigang Zhang、Yanyan Li、Fang Liu、Wenbo Huang、Yong Min、Kaimei Wang、Jingzhong Yang、Chunxia Cao、Yan Gong、Shaoyong Ke

  DOI：10.1016/j.phytol.2022.02.010

  日期：2022.4

  Carboline alkaloids are a class of important heterocyclic natural products, which usually present extensive bioactivities. During the course of our research for active compounds from natural products, the pityriacitrin and pityriacitrin B belonged carboline alkaloids have been isolated from a Chinese Burkholderia sp. NBF227, which indicated potential antifungal activities. So, in order to develop these

  咔啉生物碱是一类重要的杂环天然产物，通常具有广泛的生物活性。在我们对天然产物活性化合物的研究过程中，我们从一种中国伯克霍尔德氏菌中分离出了属于咔啉生物碱的糠秕子苷和糠秕子苷 B。NBF227，表明潜在的抗真菌活性。因此，为了开发这些咔啉类生物碱作为潜在的杀菌剂，研究了一系列糠秕子苷衍生物对辣椒疫霉、核盘菌、灰霉病和立枯丝核菌的抗真菌活性，结果表明化合物4、图10和19显示出广谱抗真菌活性。此外，体内生物测定还表明，化合物4和10可以保护辣椒叶和葡萄果实免受P的感染。辣椒和B . 灰霉病，分别。还探讨了这些化合物的抗真菌作用的可能机制。
• (NH₄)₂S₂O₈-Mediated Metal-Free Decarboxylative Formylation/Acylation of α-Oxo/Ketoacids and Its Application to the Synthesis of Indole Alkaloids
  作者：Votarikari Dinesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00552

  日期：2022.8.5

  reaction occurs between ambient temperature and 40 °C under mild reaction conditions with commercially available starting materials. This methodology can be expanded to some biologically active indole alkaloids like pityriacitrins, eudistomins Y1 and Y3, and marinacarbolines A–D.

  描述了一种通过 α-氧代/酮酸的直接脱羧交叉偶联以中等至良好的产率将吲哚和 β-咔啉与 (NH 4 ) 2 S 2 O 8进行甲酰化/酰化的无金属方法。该反应在温和的反应条件下在环境温度和 40 °C 之间发生，使用市售的起始材料。这种方法可以扩展到一些具有生物活性的吲哚生物碱，如糠秕子苷、eudistomins Y 1和 Y 3以及 marinacarbolines A-D。
• Synthesis of 1-indolyl substituted β-carboline natural products and discovery of antimalarial and cytotoxic activities
  作者：Lydia P.P. Liew、Jessica M. Fleming、Arlette Longeon、Elisabeth Mouray、Isabelle Florent、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.068

  日期：2014.8

  A series of 1-indolyl substituted beta-carbolines including the natural products hyrtiosulawesine, pityriacitrin and pityriacitrin B were prepared via Pictet-Spengler condensation oxidation strategy from the corresponding indolyl-acetaldehydes and substituted tryptamines. Efforts to prepare the C-1 methylene-linked beta-carboline analogues for structure activity relationship studies were unsuccessful. Biological evaluation revealed two analogues (5 and 41) to exhibit weak inhibition of phospholipase A(2) (IC50 171 and 131 mu M, respectively), two to act as antioxidants (3 and 43), and 12 analogues with activity towards a chloroquine-resistant strain (FcB1) of Plasmodium falciparum (IC50 1.0-23 mu M). Testing against a panel of 60 human tumour cell lines revealed a general lack of cytotoxic effect for most of the compounds with the exception of beta-carboline 42 exhibiting modest antileukaemic activity towards the HL-60(TB) cell line (LC50 4.2 mu M). In addition, two novel structures (30 and 32) resulting from aldol condensation followed by Pictet-Spengler cyclisation displayed cytotoxicity with pronounced subpanel specificities towards colon cancer (COLO 205 and HCC-2998) cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.