L-tyrosine 3-pyridylmethyl ester | 172801-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosine 3-pyridylmethyl ester
• 英文别名: pyridin-3-ylmethyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 172801-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ABNVGXTYCZUKMX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosine 3-pyridylmethyl ester 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Esters of L-Dopa: Structure-hydrolysis Relationships and Ability to Induce Circling Behaviour in an Experimental Model of Hemiparkinsonism

  摘要：

  摘要：对多种L-多巴酸羧酯进行了研究，其中一些是新颖的，检测了它们的理化性质和生物学特性。为了比较，还包括了一些酪氨酸和苯丙氨酸的酯。这些化合物在脂溶性和对化学和酶解（人类血浆）的稳定性方面存在很大差异。在亚系列中，结构性质与化学或酶解速率常数之间存在关系。在实验性半帕金森氏症模型（大鼠的旋转行为）中，一些L-多巴酸酯（异丙基、丙基和2-（四氢吡喃基）甲酯）显示出明显高于L-多巴酸的活性，尽管差异并不具有统计学意义。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05755.x
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-tyrosine 3-pyridylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esters of L-Dopa: Structure-hydrolysis Relationships and Ability to Induce Circling Behaviour in an Experimental Model of Hemiparkinsonism

  摘要：

  摘要：对多种L-多巴酸羧酯进行了研究，其中一些是新颖的，检测了它们的理化性质和生物学特性。为了比较，还包括了一些酪氨酸和苯丙氨酸的酯。这些化合物在脂溶性和对化学和酶解（人类血浆）的稳定性方面存在很大差异。在亚系列中，结构性质与化学或酶解速率常数之间存在关系。在实验性半帕金森氏症模型（大鼠的旋转行为）中，一些L-多巴酸酯（异丙基、丙基和2-（四氢吡喃基）甲酯）显示出明显高于L-多巴酸的活性，尽管差异并不具有统计学意义。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05755.x

文献信息

• Esters of L-Dopa: Structure-hydrolysis Relationships and Ability to Induce Circling Behaviour in an Experimental Model of Hemiparkinsonism
  作者：Michele Brunner-Guenat、Pierre-Alain Carrupt、Giuseppe Lisa、Bernard Testa、Sarah Rose、Kerrie Thomas、Peter Jenner、Paolo Ventura

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05755.x

  日期：2011.4.12

  A number of carboxylate esters of L-dopa, some of which are novel, were examined for their physicochemical and biological properties. A few esters of tyrosine and phenylalanine were included for comparison.

  The compounds displayed great differences in their lipophilicity and stability towards chemical and enzymatic (human plasma) hydrolysis. Within subseries, relationships exist between structural properties and rate constants of chemical or enzymatic hydrolysis. In an experimental model of hemiparkinsonism (circling behaviour in rats), some of the L-dopa esters (the isopropyl, sec-butyl and 2-(tetrahydropyr-anyl)methyl esters) showed an activity distinctly greater than that of L-dopa, although the difference was not statistically significant.

  摘要：对多种L-多巴酸羧酯进行了研究，其中一些是新颖的，检测了它们的理化性质和生物学特性。为了比较，还包括了一些酪氨酸和苯丙氨酸的酯。这些化合物在脂溶性和对化学和酶解（人类血浆）的稳定性方面存在很大差异。在亚系列中，结构性质与化学或酶解速率常数之间存在关系。在实验性半帕金森氏症模型（大鼠的旋转行为）中，一些L-多巴酸酯（异丙基、丙基和2-（四氢吡喃基）甲酯）显示出明显高于L-多巴酸的活性，尽管差异并不具有统计学意义。