porpoisamide A | 1350612-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: porpoisamide A
• 英文别名: (3S,6S,7R,10S,13R,16S)-13-benzyl-3-[(2S)-butan-2-yl]-6,10,14-trimethyl-7-pentyl-4-oxa-1,8,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecane-2,5,9,12,15-pentone
• CAS: 1350612-65-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₆
• 分子量: 598.783
• InChiKey: JLTRPFNFKJZRBM-BKZRQWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  porpoisamide A 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-丙氨酸 、 (2S3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 、 (2S,3R)-3-amino-2-methyloctanoic acid 、 N-甲基-D-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Porpoisamides A 和 B，来自佛罗里达群岛 Lyngbya sp. 的两种新型差向异构环状缩肽。

  摘要：

  佛罗里达礁岛群Lyngbya sp.非极性提取物的 NMR 引导分馏。导致分离出两种新型差向异构环状缩肽，porpoisamides A ( 1 ) 和 B ( 2 )。这些化合物的平面结构使用核磁共振光谱技术确定。氨基和羟基酸亚基的绝对构型通过对映选择性 HPLC 分析确定。这些化合物对 HCT-116 结直肠癌和 U2OS 骨肉瘤细胞显示出弱的细胞毒性。porpoisamides 是一对独特的环状缩酚肽，它们在 β-氨基酸的 C-2 位差向异构，即 3-氨基-2-甲基辛酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.051

文献信息

• Porpoisamides A and B, two novel epimeric cyclic depsipeptides from a Florida Keys collection of Lyngbya sp.
  作者：Theresa Meickle、Sarath P. Gunasekera、Yanxia Liu、Hendrik Luesch、Valerie J. Paul

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.051

  日期：2011.11

  NMR-guided fractionation of a non-polar extract of a Florida Keys collection of Lyngbya sp. resulted in the isolation of two novel epimeric cyclic depsipeptides, porpoisamides A (1) and B (2). The planar structures of these compounds were determined using NMR spectroscopic techniques. The absolute configurations of amino and hydroxy acid subunits were assigned by enantioselective HPLC analysis. These

  佛罗里达礁岛群Lyngbya sp.非极性提取物的 NMR 引导分馏。导致分离出两种新型差向异构环状缩肽，porpoisamides A ( 1 ) 和 B ( 2 )。这些化合物的平面结构使用核磁共振光谱技术确定。氨基和羟基酸亚基的绝对构型通过对映选择性 HPLC 分析确定。这些化合物对 HCT-116 结直肠癌和 U2OS 骨肉瘤细胞显示出弱的细胞毒性。porpoisamides 是一对独特的环状缩酚肽，它们在 β-氨基酸的 C-2 位差向异构，即 3-氨基-2-甲基辛酸。