porpoisamide A | 1350612-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: porpoisamide A
• 英文别名: (3S,6S,7R,10S,13R,16S)-13-benzyl-3-[(2S)-butan-2-yl]-6,10,14-trimethyl-7-pentyl-4-oxa-1,8,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecane-2,5,9,12,15-pentone
• CAS: 1350612-65-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₆
• 分子量: 598.783
• InChiKey: JLTRPFNFKJZRBM-BKZRQWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  porpoisamide A 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-丙氨酸 、 (2S3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 、 (2S,3R)-3-amino-2-methyloctanoic acid 、 N-甲基-D-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Porpoisamides A 和 B，来自佛罗里达群岛 Lyngbya sp. 的两种新型差向异构环状缩肽。

  摘要：

  佛罗里达礁岛群Lyngbya sp.非极性提取物的 NMR 引导分馏。导致分离出两种新型差向异构环状缩肽，porpoisamides A ( 1 ) 和 B ( 2 )。这些化合物的平面结构使用核磁共振光谱技术确定。氨基和羟基酸亚基的绝对构型通过对映选择性 HPLC 分析确定。这些化合物对 HCT-116 结直肠癌和 U2OS 骨肉瘤细胞显示出弱的细胞毒性。porpoisamides 是一对独特的环状缩酚肽，它们在 β-氨基酸的 C-2 位差向异构，即 3-氨基-2-甲基辛酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.051