methyl 1,9-dimethyl-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1190429-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1,9-dimethyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,9-dimethylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1190429-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: OMBASVFNDBGPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,9-dimethyl-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有通式（Ⅰ）结构的6‑氯‑9‑甲基‑9H‑β‑咔啉‑3‑羧酸甲酯衍生物或其可药用盐，及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。其中R1，R2，R3如说明书中所定义。

  公开号：

  CN109575020A
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 1,9-dimethyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有通式（Ⅰ）结构的6‑氯‑9‑甲基‑9H‑β‑咔啉‑3‑羧酸甲酯衍生物或其可药用盐，及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。其中R1，R2，R3如说明书中所定义。

  公开号：

  CN109575020A

文献信息

• β-咔啉、γ-咔啉衍生物、其制备方法及用途
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN106977515A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及β‑咔啉衍生物、γ‑咔啉衍生物，其制备方法及用途，所述β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物分别具有如下结构通式：本发明提供的β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物的制备方法，操作简单、反应原料及反应试剂易得，收率高。
• Aromatization and chemoselective alkylation of 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid and its derivatives
  作者：Keyur G. Brahmbhatt、Nafees Ahmed、Inder P. Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.075

  日期：2009.9

  N-alkylation reactions of 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester, giving rise to 9-alkyl-1-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid methyl esters. Inverse addition of base during a similar reaction resulted in a chemoselective alkylation to form novel 3-butyl-1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester as the major product in good yield.

  在1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯的N-烷基化反应中观察到前所未有的芳香化反应，生成9-烷基-1-甲基-β-咔啉-3-羧酸甲酯。在相似的反应过程中，碱的反向添加导致化学选择性的烷基化反应，以高收率形成了以3-丁基-1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯为主要产物的新型化学反应。
• BIS- -CARBOLINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Xinjiang Huashidan Pharmaceutical Research Co., Ltd.

  公开号：EP2924042A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  Disclosed in the present invention are a bis-β-carboline compound and a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. In particular, the bis-β-carboline compound and a pharmaceutical salt thereof are described as general formula I, and the bis-β-carboline compound is prepared through the condensation of β-carboline intermediate and dihaloalkane. Also disclosed in the present invention are a pharmaceutical composition comprising an effective dose of the bis-β-carboline compound as shown in formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, and the use of the bis-β-carboline compound in preparing drugs resistant to tumours such as melanoma, stomach cancer, lung cancer, breast cancer, kidney cancer, liver cancer, oral epidermoid carcinoma, cervical cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, and colon cancer.

  本发明公开了一种双-β-咔啉化合物及其制备方法、药物组合物和用途。其中，所述双-β-咔啉化合物及其药物盐为通式Ⅰ，双-β-咔啉化合物是通过β-咔啉中间体和二卤代烷烃缩合制备的。本发明还公开了一种药物组合物，该组合物包含有效剂量的式 I 所示的双-β-咔啉化合物和药学上可接受的载体，以及双-β-咔啉化合物在制备抗肿瘤药物中的用途，如黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌和结肠癌。
• 10.1021/acs.molpharmaceut.4c00238
  作者：Xie, Xudong、Sun, Tiantian、Pan, Heyu、Ji, Dongliang、Xu, Zhongyuan、Gao, Ge、Miao, Jiefei、Wang, Lei、Zhang, Yanan、Liu, Ji、Ling, Yong、Su, Xing

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00238

  日期：——

  by 3-fold from pH 7.4 to 4.5. Most interestingly, 10f exhibited robust antiproliferative effects by tumor-selective cytotoxicities and hypoxic-overcoming phototoxicities. In addition, 10f generated intracellular ROS and induced hepatocellular apoptosis, mitochondrial damage, and autophagy. Finally, 10f demonstrated extremely low acute toxicity (LD50 = 1415 mg/kg) and a high tumor-inhibitory rate of 80

  化学光动力疗法是一种结合化疗和光动力疗法的治疗方法，在癌症治疗中表现出巨大的潜力。然而，开发副作用较少的化学光动力治疗剂仍然面临挑战。在此，我们设计并合成了一系列新型β-咔啉/呋喃基丙二腈杂化物10a – i ，并评估了它们的化学光动力治疗效果。大多数化合物具有光动力活性，并在四种癌细胞中表现出细胞毒性作用。特别是10f具有I/II型光动力特性，其1 O 2量子产率从pH 7.4到4.5增加了3倍。最有趣的是， 10f通过肿瘤选择性细胞毒性和克服缺氧的光毒性表现出强大的抗增殖作用。此外， 10f产生细胞内 ROS 并诱导肝细胞凋亡、线粒体损伤和自噬。最后， 10f通过化学光动力双重治疗表现出极低的急性毒性（LD 50 = 1415 mg/kg）和高达80.5%的肿瘤抑制率。我们的研究结果可能为化学光动力疗法的新型光敏剂的设计提供一个有前途的框架。
• Synthesis and evaluation of β-carboline derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Keyur G. Brahmbhatt、Nafees Ahmed、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder Pal Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.052

  日期：2010.8

  A series of beta-carboline derivatives were synthesized by utilizing aromatization and chemoselective alkylation method recently reported from our laboratory. Synthesized derivatives were evaluated for anti-HIV activity in human CD4+ T cell line (CEM-GFP) infected with HIV-1 NL4.3 virus. 1-Formyl-beta-carboline-3-carbxylic acid methyl ester (15) showed inhibition of human immunodeficiency virus at IC50 = 2.9 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.