N-benzyl-(S)-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(S)-alanine
• 英文别名: N-Benzylalanine；(S)-N-benzyl-alanine；L-(+)-N-benzylalanine；(2S)-2-(benzylazaniumyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09757667
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RLIHXKPTGKETCC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-alanine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 作用下， 生成 L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a048
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene alanine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-(S)-alanine
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Novel compounds and methods for synthesis and therapy
  申请人：——

  公开号：US20040053999A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Novel compounds are described. The compounds generally comprise an acidic group, a basic group, a substituted amino or N-acyl and a group having an optionally hydroxylated alkane moiety. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in samples suspected of containing neuraminidase are also described. Antigenic materials, polymers, antibodies, conjugates of the compounds of the invention with labels, and assay methods for detecting neuraminidase activity are also described.

  描述了新化合物。这些化合物通常包括一个酸性基团，一个碱性基团，一个取代氨基或N-酰基和一个具有可选择羟基化的烷基部分的基团。还描述了包括本发明的抑制剂的药物组合物。还描述了在疑似含有神经氨酸酶的样品中抑制神经氨酸酶的方法。还描述了抗原材料、聚合物、抗体、本发明化合物与标记物的结合物以及用于检测神经氨酸酶活性的测定方法。
• Nitrile-containing enzyme inhibitors and ruthenium complexes thereof
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US20140100173A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides nitrile-containing protease inhibitors caged to ruthenium compounds. The nitrile-caged ruthenium compounds provide inactivated inhibitors that can be delivered to surface or site for activation, for example, but exposure to light. The invention also provides methods for delivering protease inhibitors to subjects for the therapeutic treatment of conditions such as cancer.

  这项发明提供了与钌化合物结合的含腈基蛋白酶抑制剂。这些腈基蛋白酶抑制剂与钌化合物结合后形成失活的抑制剂，可以通过光照等方式被释放到表面或部位进行激活。该发明还提供了将蛋白酶抑制剂传递给受试者以治疗癌症等疾病的方法。
• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Revisiting the Urech Synthesis of Hydantoins: Direct Access to Enantiopure 1,5-Substituted Hydantoins Using Cyanobenziodoxolone
  作者：Nina Declas、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03843

  日期：2019.1.18

  synthesis of enantiopure 1,5-substituted hydantoins was developed using a hypervalent iodine cyanation reagent (cyanobenziodoxolone, CBX) as a source of electrophilic carbon. Starting from inexpensive commercially available enantiopure protected amino acids, the method allowed the synthesis of various hydantoins without epimerization. Formation of hydantoins from dipeptides was also possible, but partial

  使用高价碘氰化试剂（cyanobenziodoxolone，CBX）作为亲电碳源，开发了一种对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲的合成方法。从便宜的可商购的对映纯保护的氨基酸开始，该方法允许在没有差向异构化的情况下合成各种乙内酰脲。由二肽形成乙内酰脲也是可能的，但是在这种情况下观察到部分差向异构。这种合成策略对用户友好，因为CBX是一种稳定的易于处理的结晶试剂，并且避免了常规的多步操作规程，因此可以轻松合成手性乙内酰脲文库。