1,3-dimethyl-2-thiouracil | 1194-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 1,3-dimethylthiouracil；1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；1,3-Dimethyl-2-thio-uracil；1H,3H-Pyrimidine-4-one-2-thione, 1,3-dimethyl-；1,3-dimethyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 1194-71-4
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: KKGQZFFYBBQLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  219.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-thiouracil 、 臭氧 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUI, MASAKI;KAMIYA, KAZUSAKI;KAWAMURA, SHIGEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2939-2941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  糖基三氯乙酰亚胺酯供体的立体选择性有机催化糖基化：硫尿嘧啶作为布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400067

文献信息

• Methyl Orthocarboxylates as Methylating Agents of Heterocycles
  作者：Yves L. Janin、Christiane Huel、Geneviève Flad、Sylvie Thirot

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  rearrangement into, mostly, 1-methylpyridin-2(1H)-one was studied. The new techniques described here (methanol trapping with 4 A molecular sieves and Lewis acid-catalyzed reaction) greatly increase the potential of trimethyl orthocarboxylates. These reagents can be considered as possible alternatives to the dimethyl formamide-producing N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and may sometimes be attractive

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4
• Ozonization of Thio- and Azauracils
  作者：Masaki Matsui、Kazusaki Kamiya、Shigeo Kawamura、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2939

  日期：1989.9

  The reactions of 2-thiouracils and azauracils with ozone have been examined. 2-Thiouracils were ozonized to give the corresponding 4(3H)-pyrimidinones and uracils. Ozone attacks the thiocarbonyl moiety and the desulfurization process to give 4(3H)-pyrimidinones competes with the oxidation process to give uracils. 5-Azauracil was stable for ozone, while 6-azauracil readily reacted with ozone to give parabanic acid.

  对2-硫尿嘧啶和氮杂尿嘧啶与臭氧的反应进行了研究。2-硫尿嘧啶经臭氧化反应生成相应的4(3H)-嘧啶酮和尿嘧啶。臭氧攻击硫碳基团，去硫过程生成4(3H)-嘧啶酮与氧化过程生成尿嘧啶之间存在竞争。5-氮杂尿嘧啶对臭氧稳定，而6-氮杂尿嘧啶则容易与臭氧反应生成巴拉班酸。
• Improved One-Step Procedure for the Preparation of 1-Substituted and 1,3-Disubstituted Uracils and 2-Thiouracils
  作者：Ib Winckelmann、Erik H. Larsen

  DOI：10.1055/s-1986-31867

  日期：——

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of 1-substituted and 1,3- disubstituted uracils and 2-thiouracils consists of acylation of ureas, or thioureas with methyl 3,3-dimethoxypropanoate in the presence of a strong base, and acidic work-up. The yields range from 36 to 99%. In all cases, only one regioisomer is isolated.

  合成 1-取代和 1,3-二取代尿嘧啶和 2-硫尿嘧啶的简便一步法包括在强碱存在下用 3,3-二甲氧基丙酸甲酯酰化脲类或硫脲类化合物，然后进行酸性处理。产率从 36% 到 99%不等。 在所有情况下，只能分离出一种 Regioisomer。
• Watanabe, K. A.; Su, T.-L.; Pankiewicz, K. W., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 289 - 307
  作者：Watanabe, K. A.、Su, T.-L.、Pankiewicz, K. W.、Harada, K.

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798
  作者：Hayashi, Masahiro、Hisanaga, Yorisata、Yamauchi, Kiyoshi、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——