ethyl 2-(benzylideneamino)propanoate | 60930-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylideneamino)propanoate
• 英文别名: (+/-)-N-(Benzylidene)alanine Ethyl Ester
• CAS: 60930-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LYZBDHZAIXLWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylideneamino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(苄基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzylideneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 3-Amino-2-oxindoles 的简明合成

  摘要：

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42074

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Stereodivergent Pd/Cu Catalysis for the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates
  作者：Rui He、Xiaohong Huo、Ling Zhao、Feijun Wang、Liyin Jiang、Jian Liao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02150

  日期：2020.5.6

  stereodivergent Pd/Cu catalyst system has been developed for the unprecedented dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic acetates with prochiral aldimine esters. A series of α,α-disubstituted α-amino acids bearing vicinal stereocenters were easily prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities (up to >20:1 dr). By

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。
• Method for Preparation of Piperazindione Derivatives
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20110144336A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A process for preparing piperazinedione derivatives of the formula I in which R 1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkylcarbonyl, R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl and C(═O)R 11 , R 3 , R 4 are each hydrogen, alkyl and haloalkyl, where the groups may be substituted, which comprises reacting amines of the formula II H 2 N—R 1 II in which R 1 is hydrogen and alkyl which may optionally be substituted with N-acylated amino acid derivatives of the formula III in which X is halogen, Y is halogen, alkoxy or phenyloxy which may be substituted and R 2 , R 3 and R 4 are each as defined at the outset, under basic conditions in an aqueous solvent.

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。
• Phosphorus-containing Aminocarboxylic Acids: XIV. Synthesis of Analogs of α-Substituted Glutamic Acid
  作者：I. V. Saratovskikh、V. V. Ragulin

  DOI：10.1007/s11176-005-0371-2

  日期：2005.7

  Addition of Schiff bases derived from amino acid esters to appropriate vinylphosphoryl compounds, followed by hydrolysis of the adducts formed gives a series of new α-alkylated phosphorus-containing α-aminocarboxylic acids, viz. phosphonic and phosphinic analogs of glutamic acid.

  将由氨基酸酯衍生的席夫碱添加到适当的乙烯膦化合物中，随后对形成的加合物进行水解，可以获得一系列新的α-烷基化磷含α-氨基羧酸，即谷氨酸的膦酸和膦脂类似物。
• Dimeric cinchona ammonium salts with benzophenone linkers: enantioselective phase transfer catalysts for the synthesis of α-amino acids
  作者：Seunga Woo、Yong-Gyun Kim、Baegeun Lim、Jiin Oh、Yeonji Lee、Hyeri Gwon、Keepyung Nahm

  DOI：10.1039/c7ra12499f

  日期：——

  Chiral phase transfer catalysts of dimeric cinchona ammonium salts linked with a benzophenone bridge showed high enantioselectivity in the α-alkylation of a glycinate ester under mild industry-applicable conditions: 0.5 mol% PTC and near equivalents of alkyl halide. A dual function of the dimeric quinuclidiniums was proposed for the high efficiency.

  与二苯甲酮桥连接的二聚金鸡纳铵盐的手性相转移催化剂在温和的工业适用条件下，在甘氨酸酯的 α-烷基化中显示出高对映选择性：0.5 mol% PTC 和接近当量的卤代烷。为了高效，提出了二聚体奎宁鎓的双重功能。