4-(Hydroxymethyl)-2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 1202637-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Hydroxymethyl)-2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1202637-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: BEFNUYQNNGGUDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Hydroxymethyl)-2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 15-冠醚-5 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.46h， 生成 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 [3-Methoxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]methanol 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.43h， 以37%的产率得到4-(Hydroxymethyl)-2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1

文献信息

• Fluorescent schweinfurthin B and F analogs with anti-proliferative activity
  作者：Joseph J. Topczewski、Craig H. Kuder、Jeffrey D. Neighbors、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.056

  日期：2010.9

  The natural tetracyclic schweinfurthins are potent and selective inhibitors of cell growth in the National Cancer Institute's 60 cell-line screen. At this time, the mechanism or cellular target that underlies this activity has not yet been identified, and efforts to illuminate the schweinfurthins' mode of action would benefit from development of potent fluorescent analogs that could be readily visualized within cells. This report describes the synthesis of fluorescent analogs of schweinfurthins B and F, and demonstrates that these compounds retain the potent and differentially toxic activities against select human cancer cells that are characteristic of the natural schweinfurthins. In addition, the synthesis of control compounds that maintain parallel fluorescent properties, but lack the potent activity of the natural schweinfurthin is described. Use of fluorescence microscopy shows differences between the localization of the active and relatively inactive schweinfurthin analogs. The active compounds localize in peripheral puncta which may identify the site(s) of activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8637685B2
  申请人：——

  公开号：US8637685B2

  公开（公告）日：2014-01-28