N-(4-biphenyl)-L-alanine | 1195516-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-biphenyl)-L-alanine
• 英文别名: (S)-2-(biphenyl-4-ylamino)-propionic acid；4-biphenyl alanine；(Biphenyl-4-yl)alanine；(2S)-2-(4-phenylanilino)propanoic acid
• CAS: 1195516-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AAEGYKPTBXKFHH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 4-溴代联苯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到N-(4-biphenyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  使用铜（i）和β-二酮对氨基酸和肽进行室温N-芳基化†

  摘要：

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00288e

文献信息

• Alpha-aminoamide derivatives as melanocortin agonists
  申请人：——

  公开号：US20030232807A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Novel piperazine and homopiperazine derivatives are agonists of melanocortin receptor(s) and are useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of the melanocortin receptors. The compounds of the present invention are therefore useful for treatment or prevention of diseases and disorders such as obesity, diabetes, and sexual dysfunction.

  新型哌嗪和异哌嗪衍生物是黑色素皮质激素受体的激动剂，并可用于治疗、控制或预防对黑色素皮质激素受体激活敏感的疾病和紊乱。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病和紊乱。
• [EN] FLURBIPROFEN ANALOGS AND METHODS OF USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DU FLURBIPROFÈNE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES ANALOGUES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2011106721A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Flurbiprofen analog compounds having an amino acid derivatized at the flurbiprofen alkanoic acid carboxyl group and terminating at an ester or amide group are effective in inhibiting cancer cells in vitro and inhibiting the growth of cancer in vivo. The compounds and pharmaceutical compositions containing them are particularly useful for the treatment of lung, pancreatic and head and neck cancers.

  在体外抑制癌细胞并在体内抑制癌症生长的氟比派酸类似化合物，其在氟比派酸烷酸羧基上衍生出氨基酸，并在酯或酰胺基团处终止，对于肺癌、胰腺癌和头颈癌的治疗特别有效。含有这些化合物和药物组合物的制剂对于治疗这些癌症特别有用。
• [EN] SILYLALKYLOXYARYL COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SILYLALKYLOXYARYLE ET MÉTHODES POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2015013322A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Silylalkyloxyaryl compounds useful as anti-cancer agents. The compounds and pharmaceutical compositions containing them are particularly useful for the treatment of melanoma, colon, neuroblastoma, bladder, breast, lung, pancreatic, melanoma, sarcoma, lymphoma or gastric cancer.

  Silylalkyloxyaryl化合物可用作抗癌剂。这些化合物和含有它们的制药组合物特别适用于黑色素瘤、结肠癌、神经母细胞瘤、膀胱癌、乳腺癌、肺癌、胰腺癌、黑色素瘤、肉瘤、淋巴瘤或胃癌的治疗。
• SILYLALKYLOXYARYL COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20160159832A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Silylalkyloxyaryl compounds useful as anti-cancer agents. The compounds and pharmaceutical compositions containing them are particularly useful for the treatment of melanoma, colon, neuroblastoma, bladder, breast, lung, pancreatic, melanoma, sarcoma, lymphoma or gastric cancer.

  Silylalkyloxyaryl化合物可用作抗癌剂。这些化合物和含有它们的制药组合物特别适用于黑色素瘤、结肠癌、神经母细胞瘤、膀胱癌、乳腺癌、肺癌、胰腺癌、黑色素瘤、肉瘤、淋巴瘤或胃癌的治疗。
• Penta-or tetrapeptide binding to somatostatin receptors and the use of the same
  申请人：Novaspin Biotech GmbH

  公开号：US20030114362A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The subject matter of the present invention is a cyclic or linear tetra- or pentapeptide binding to somatostatin receptors. The compounds of the invention are characterised in that they contain the radical of an amino carboxylic acid bearing a five-membered ring in the peptide backbone which may optionally contain O, S, Se, N, or P. These compounds are easy to prepare and display increased stability against peptidases. The compounds of the present invention induce apoptosis of tumour cells and the use of said compounds for cancer therapy is described. In particular, the compounds are characterised in that they are active even against tumour cells displaying resistance against other somatostatin derivatives such as octreotide. In addition, the use of the compounds of the invention for tumour diagnosis by means of positron-emission tomography is described, as well as their use as agents against neurogenic inflammation.

  本发明涉及一种循环或线性的四肽或五肽，可结合生长抑素受体。本发明的化合物特征在于它们含有氨基羧酸的基团，其肽骨架中带有一个五元环，该五元环可以选择性地含有O、S、Se、N或P。这些化合物易于制备，并且对肽酶具有更高的稳定性。本发明的化合物能够诱导肿瘤细胞凋亡，并描述了这些化合物在癌症治疗中的应用。特别是，这些化合物的特点在于它们甚至对于其他生长抑素衍生物（如奥曲肽）产生抗药性的肿瘤细胞也具有活性。此外，本发明的化合物的用途还包括通过正电子发射断层扫描进行肿瘤诊断，以及作为神经源性炎症的药物。