(S)-2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoic acid | 138995-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 138995-99-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: DHAVLNASVRJHOP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  447.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(S)-2-(5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazolylo)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为嘌呤前体的手性咪唑衍生物的合成

  摘要：

  从市售的手性构件中，我们开发了在环原子上含有手性烷基取代基的咪唑衍生物的合成方法。这些化合物适合进一步转化为 N 烷基嘌呤衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390159
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(S)-2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，XIV：合成具有 1-取代基的 4-硝基咪唑，含有酸、酯或苯酚官能团，以及其中一些化合物的放射增敏效率

  摘要：

  1, 4-二硝基咪唑和1, 4-二硝基-2-甲基咪唑与氨基羧酸及其酯、氨基磺酸、氨基苯酚反应得到相应的1-取代-4-硝基咪唑。测试了某些 2-（4-硝基-1-咪唑基）烷烃羧酸酯的放射增敏效率。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250602

文献信息

• Synthesis of methyl esters of (2s or 2r) 2-(4-nitro-1-imiazolyl) alkanecarboxylic acids
  作者：Jerzy Suwínski、Wojciech Szczepankiewicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86130-3

  日期：1991.1

  1,4-Dinitroimidazole (or its 2-methyl derivative) reacts with chiral alpha-amino esters and yields chiral esters of 2-(4-nitro-1-imidazolyl)alkanecarboxylic acids.